Page 133 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 王丹等: 鹧鸪花中一个新的木脂素 1 2 9
化合 物 4 白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 509. 3 ddꎬJ = 8.8ꎬ3.7 HzꎬH ̄12α)ꎬ1.13(1HꎬdꎬJ = 9.6
+ 1
[M+Na] ꎬ分子式:C H O ꎮ H ̄NMR(600 MHzꎬ HzꎬH ̄17)ꎬ1. 09 ( 3HꎬdꎬJ = 7. 0 HzꎬH ̄27)ꎬ1. 07
30 46 5
CDCl )δ:5.32(1HꎬddꎬJ = 6.2ꎬ3.1 HzꎬH ̄7)ꎬ4.59 (3HꎬdꎬJ = 7.0 HzꎬH ̄26)ꎬ1.07(1HꎬmꎬH ̄15α)ꎬ
3
(1HꎬdddꎬJ = 10.1ꎬ6.8ꎬ1.9 HzꎬH ̄23)ꎬ3.28(1Hꎬ 1.04(1HꎬmꎬH ̄1α)ꎬ1.01(1HꎬsꎬH ̄19)ꎬ1.00(3Hꎬ
dꎬJ = 1.9 HzꎬH ̄24)ꎬ2.76(1HꎬddꎬJ = 14.5ꎬ5.5 sꎬH ̄21)ꎬ0.99(1HꎬsꎬH ̄14)ꎬ0.92( 1HꎬmꎬH ̄9)ꎬ
13
HzꎬH ̄2α)ꎬ2. 69 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄20)ꎬ2. 38 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 0.66(3HꎬsꎬH ̄18)ꎮ C ̄NMR(150 MHzꎬCDCl ) δ:
3
22β)ꎬ2.29(1HꎬmꎬH ̄9)ꎬ2.24(1HꎬddꎬJ = 14.5ꎬ 159.2(C ̄24)ꎬ140.8( C ̄5)ꎬ121.7( C ̄6)ꎬ108.2( C ̄
3.1 HzꎬH ̄2β)ꎬ2.19( 1HꎬdddꎬJ = 12.6ꎬ9. 0ꎬ6. 8 28)ꎬ74. 5 ( C ̄23)ꎬ71. 8 ( C ̄3)ꎬ56. 9 ( C ̄17)ꎬ56. 7
HzꎬH ̄22α)ꎬ2.10(2HꎬdddꎬJ = 10.4ꎬ3.1ꎬ7.7 Hzꎬ (C ̄14)ꎬ50. 1 ( C ̄9)ꎬ 42. 6 ( C ̄22)ꎬ 42. 5 ( C ̄13)ꎬ
H ̄6)ꎬ1.99( 1HꎬmꎬH ̄1α)ꎬ1. 85 ( 1HꎬmꎬH ̄16β)ꎬ 42.3(C ̄4)ꎬ39.8(C ̄12)ꎬ37.3( C ̄1)ꎬ36.5( C ̄10)ꎬ
1.80(1HꎬoverlappedꎬH ̄12β)ꎬ1.73(1HꎬdꎬJ = 7.7 34.1(C ̄20)ꎬ31.9( C ̄8)ꎬ31.9( C ̄7)ꎬ31.7( C ̄2)ꎬ
Hzꎬ H ̄5 )ꎬ 1. 71 ( 1Hꎬ overlappedꎬ H ̄12α )ꎬ 1. 69 29.9(C ̄25)ꎬ28. 4 ( C ̄16)ꎬ24. 3 ( C ̄15)ꎬ23. 6 ( C ̄
(1HꎬoverlappedꎬH ̄11β)ꎬ1. 60 ( 1HꎬoverlappedꎬH ̄ 26)ꎬ23.2( C ̄27)ꎬ21.1( C ̄11)ꎬ19.6( C ̄19)ꎬ19.4
11α)ꎬ 1. 57 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄15 )ꎬ 1. 50 ( 1Hꎬ dddꎬ J = (C ̄21)ꎬ11.8(C ̄18)ꎮ 以上数据与文献(Ma et al.ꎬ
13.3ꎬ 9. 3ꎬ 3. 9 Hzꎬ H ̄16α)ꎬ 1. 45 ( 1Hꎬ dddꎬ J = 2007)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 5 为 ergost ̄5ꎬ
14.2ꎬ5.5ꎬ3.1 HzꎬH ̄1β)ꎬ1.35(3HꎬsꎬH ̄27)ꎬ1.29 24(28) ̄diene ̄3βꎬ23S ̄diolꎮ
(3HꎬsꎬH ̄26)ꎬ1.11(3HꎬsꎬH ̄28)ꎬ1.06(3HꎬsꎬH ̄ 化合 物 6 白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 453. 4
+ 1
30)ꎬ1.04(3HꎬsꎬH ̄29)ꎬ1.01( 3HꎬsꎬH ̄19)ꎬ0.83 [M+Na] ꎬ分子式:C H O ꎮ H ̄NMR(600 MHzꎬ
29 50 2
13
( 3Hꎬ sꎬ H ̄18 )ꎮ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ: CDCl )δ:5.60(1HꎬddꎬJ = 5.2ꎬ1.6 HzꎬH ̄6)ꎬ3.85
3 3
216.9(C ̄3)ꎬ178.0( C ̄21)ꎬ145.4( C ̄8)ꎬ118.3( C ̄ (1HꎬsꎬH ̄7)ꎬ3. 58 ( 1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ0. 99 ( 3HꎬsꎬH ̄
7)ꎬ77. 4 ( C ̄23)ꎬ76. 2 ( C ̄24)ꎬ72. 6 ( C ̄25)ꎬ52. 5 19)ꎬ0.93(3HꎬdꎬJ = 6.5 HzꎬH ̄21)ꎬ0.84(3Hꎬdꎬ
(C ̄5)ꎬ50.6( C ̄14)ꎬ48.5( C ̄9)ꎬ47.9( C ̄4)ꎬ47.3 J = 3.4 HzꎬH ̄29)ꎬ0.83 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 8 HzꎬH ̄
(C ̄17)ꎬ43. 8 ( C ̄13)ꎬ 40. 3 ( C ̄20)ꎬ 38. 6 ( C ̄1)ꎬ 26)ꎬ0.81(3HꎬdꎬJ = 6.8 HzꎬH ̄27)ꎬ0.68(3Hꎬsꎬ
13
35.2( C ̄10)ꎬ 35. 0 ( C ̄2)ꎬ 33. 9 ( C ̄15)ꎬ 31. 1 ( C ̄ H ̄18)ꎮ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ: 146. 3 ( C ̄
3
12)ꎬ29.7( C ̄22)ꎬ27.6( C ̄30)ꎬ26.7( C ̄27)ꎬ26.6 5)ꎬ123.9( C ̄6)ꎬ71.4( C ̄3)ꎬ65.4( C ̄7)ꎬ55.8( C ̄
(C ̄26)ꎬ24. 6 ( C ̄29)ꎬ 24. 4 ( C ̄6)ꎬ 24. 1 ( C ̄16)ꎬ 17)ꎬ49. 5 ( C ̄14)ꎬ45. 9 ( C ̄24)ꎬ42. 3 ( C ̄9)ꎬ42. 2
23.5(C ̄18)ꎬ21. 6 ( C ̄28)ꎬ17. 7 ( C ̄11)ꎬ12. 8 ( C ̄ (C ̄13)ꎬ42.1(C ̄4)ꎬ39.2( C ̄12)ꎬ37.6( C ̄8)ꎬ37.4
19)ꎮ 以上数据与文献( 胡坤等ꎬ2013) 的报道一 (C ̄10)ꎬ37. 1 ( C ̄1)ꎬ 36. 2 ( C ̄20)ꎬ 34. 0 ( C ̄22)ꎬ
致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 4 为 16 ̄dehydeoxy ̄23β ̄ 31.4( C ̄2)ꎬ 29. 2 ( C ̄25)ꎬ 28. 3 ( C ̄16)ꎬ 26. 0 ( C ̄
hydroxymeliasenin Fꎮ 23)ꎬ24.4( C ̄15)ꎬ23.1( C ̄28)ꎬ20.8( C ̄11)ꎬ19.9
化合 物 5 白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 437. 3 (C ̄26)ꎬ19. 1 ( C ̄27)ꎬ18. 9 ( C ̄21)ꎬ18. 3 ( C ̄19)ꎬ
+ 1 12.0 ( C ̄29 )ꎬ 11. 7 ( C ̄18 )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
[M+Na] ꎬ分子式:C H O ꎮ H ̄NMR(600 MHzꎬ
28 46 2
CDCl )δ:5.34(1HꎬmꎬH ̄6)ꎬ5.01(1HꎬsꎬH ̄28α)ꎬ (Guerriero et al.ꎬ 1993) 报道基本一致ꎬ故鉴定化
3
4.91 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄28β)ꎬ 4. 19 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄23 )ꎬ 3. 51 合物 6 为 7α ̄羟基谷甾醇(7α ̄hydrositosterol)ꎮ
(1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ2.31(1HꎬmꎬH ̄25)ꎬ2.27(1HꎬmꎬH ̄
4β)ꎬ2. 22 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄4α)ꎬ 2. 00 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄12β)ꎬ 3 讨论与结论
1.96 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄7β)ꎬ 1. 88 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄16β)ꎬ 1. 84
(1HꎬmꎬH ̄2β)ꎬ1.84(1HꎬmꎬH ̄1β)ꎬ1.76(1Hꎬddꎬ 鹧鸪花为药用植物ꎬ在我国资源丰富ꎬ具有很
J = 6. 0ꎬ2. 8 Hzꎬ H ̄22β)ꎬ1. 58 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄15β)ꎬ 好的开发前景ꎮ 目前ꎬ对该植物的化学成分和药
1.49( 1Hꎬ mꎬ H ̄11β)ꎬ 1. 49 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄7α)ꎬ 1. 45 理活性研究主要集中在柠檬苦素成分方面ꎬ而对
(1HꎬdꎬJ = 4. 7 Hzꎬ H ̄8)ꎬ1. 43 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2α)ꎬ 鹧鸪花中非柠檬苦素成分的研究较少ꎮ
1.41 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄11α)ꎬ 1. 38 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄20)ꎬ 1. 25 本研究通过对鹧鸪花枝叶的乙酸乙酯部位进
(1HꎬmꎬH ̄22α)ꎬ1.24(1HꎬmꎬH ̄16α)ꎬ1.16(1Hꎬ 行研究ꎬ从中分离得到 6 个非柠檬苦素类化合物ꎬ