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引用本文:周 堂, 林芷淇, 王 吉, 胡炜彦, 张荣平, 唐然, 陈兴龙.昆明山海棠对肿瘤细胞具有毒性的松香烷型二萜类成分[J].广西植物,2025,45(10):1746-1753.[点击复制]
ZHOU Tang, LIN Zhiqi, WANG Ji, HU Weiyan, ZHANG Rongping, TANG Ran, CHEN Xinglong.Abietane diterpenoids with tumor cytotoxicities from Tripterygium hypoglaucum[J].Guihaia,2025,45(10):1746-1753.[点击复制]
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昆明山海棠对肿瘤细胞具有毒性的松香烷型二萜类成分
周 堂1, 林芷淇1, 王 吉1, 胡炜彦2, 张荣平1, 唐然3, 陈兴龙1*
1.云南中医药大学 中药学院, 云南省南药可持续利用研究重点实验室, 昆明 650500;2. 昆明医科大学 药学院, 云南省天然药物药理重点实验室, 昆明 650500;3. 云南农业大学 热带作物学院, 云南 普洱 665099
摘要:
为探究昆明山海棠(Tripterygium hypoglaucum)中具有细胞毒性的松香烷型二萜类成分,该文采用硅胶、小孔树脂及半制备高效液相色谱等色谱分离技术对昆明山海棠乙酸乙酯萃取物进行分离纯化,运用核磁及质谱等技术鉴定其结构,并通过CCK-8法评价化合物对人神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y、人胰腺癌细胞SW1990和小鼠乳腺癌细胞4T1的细胞毒性。结果表明:(1)从昆明山海棠中分离得到10个松香烷型二萜类化合物,分别鉴定为雷酚内酯(1)、异雷酚新内酯(2)、triptobenzene I(3)、triptotin A(4)、triptotin B(5)、triptobenzene N(6)、triptobenzene M(7)、wilforol F(8)、triptobenzene A(9)、对醌21(10)。其中,化合物4、5、6、7为首次从昆明山海棠中分离获得。(2)化合物1对人神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y表现出细胞毒性,其IC50值为(1.10±0.03)μmol·L-1; 化合物1、7、8对人胰腺癌细胞SW1990具有细胞毒性,其IC50值分别为(0.47±0.02)、(9.26±1.39)、(4.81±0.77)μmol·L-1; 化合物7、8、9对小鼠乳腺癌细胞4T1具有细胞毒性,其IC50值分别为(3.98±0.73)、(0.79±0.05)、(2.12±0.08)μmol·L-1。该研究结果丰富了昆明山海棠的化学成分,为昆明山海棠抗肿瘤活性研究奠定了基础。
关键词:  昆明山海棠,雷公藤属,化学成分,松香烷型二萜,细胞毒性
DOI:10.11931/guihaia.gxzw202410005
分类号:Q946
文章编号:1000-3142(2025)10-1746-08
基金项目:云南省基础研究计划-青年项目(202201AU070166); 云南省重点领域科技计划项目(202303AC100025); 云南省南药可持续利用重点实验室开放课题(202105AG070012XS2203, 202105AG070012XS23014
Abietane diterpenoids with tumor cytotoxicities from Tripterygium hypoglaucum
ZHOU Tang1, LIN Zhiqi1, WANG Ji1, HU Weiyan2, ZHANG Rongping1, TANG Ran3, CHEN Xinglong1*
1. Yunnan Key Laboratory of Southern Medicine Utilization, College of Traditional Chinese Medicine, Yunnan University of Chinese Medicine, Kunming 650500, China;2. Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, School of Pharmaceutical Science, Kunming Medical University, Kunming 650500, China;3. College of Tropical Crops, Yunnan Agricultural University, Puer 665099, Yunnan, China
Abstract:
To study the abietane diterpenoids with cytotoxicities from Tripterygium hypoglaucum, the ethyl acetate extract of T. hypoglaucum was purified by various chromatographic separation methods such as silica gel, MCI, and semi-preparative high-performance liquid chromatography(HPLC). The structures of the isolated compounds were identified by nuclear magnetic resonance(NMR)spectroscopy and mass spectrometry(MS). Cytotoxicities of the compounds were performed on human neuroblastoma cells SH-SY5Y, human pancreatic cancer cells SW1990, and mouse breast cancer cells 4T1 using CCK-8 assay. The results were as follows:(1)Ten abietane diterpenoids were isolated from T. hypoglaucum and were identified as triptophenolide(1), isoneotriptophenolide(2), triptobenzene I(3), triptotin A(4), triptotin B(5), triptobenzene N(6), triptobenzene M(7), wilforol F(8), triptobenzene A(9), and quinone 21(10). Compounds 4, 5, 6 and 7 were isolated from T. hypoglaucum for the first time.(2)Compound 1 showed cytotoxicity against the SH-SY5Y cells with the IC50 value of(1.10±0.03)μmol·L-1. Compounds 1, 7 and 8 showed cytotoxicities on SW1990 cells with the IC50 values of(0.47±0.02),(9.26±1.39)and(4.81±0.77)μmol·L-1, respectively. Compounds 7, 8 and 9 showed cytotoxicities against the 4T1 cells with the IC50 values of(3.98±0.73),(0.79±0.05), and(2.12±0.08)μmol·L-1. The results of this study enrich the chemical constituents of T. hypoglaucum and provide a basis for the development of anti-tumor activity.
Key words:  Tripterygium hypoglaucum, Tripterygium, chemical constituents, abietane diterpenoids, cytotoxicity
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