Page 125 - 《广西植物》2024年第12期
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12 期 沈颖等: 血叶兰化学成分及其生物活性研究 2 2 8 3
图 1 血叶兰石油醚萃取相 GC ̄MS 分析的总离子流量图
Fig. 1 GC ̄MS total ion flow diagram of petroleum ether phase from Ludisia discolor
化 合 物 1 淡 黄 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎬESI ̄MS m / z: 359.4 [ M + H] ꎮ H ̄NMR
+
1
20 22 6
+ 1
C H O ꎬESI ̄MS m / z: 359.4 [ M + H] ꎮ H ̄NMR (500 MHzꎬ CD OD) δ : 6. 97 ( 2Hꎬ dꎬ J = 1. 9
20 22 6 3 H
(500 MHzꎬ CD OD) δ : 6.71 (1Hꎬ dꎬ J = 8.0Hzꎬ Hzꎬ H ̄2ꎬ 2′)ꎬ 6.83 (2Hꎬ ddꎬ J = 8.1ꎬ 1.9 Hzꎬ H ̄
3 H
H ̄5)ꎬ 6. 69 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6. 68 6ꎬ 6′)ꎬ 6.79 (2Hꎬ dꎬ J = 8.1 Hzꎬ H ̄5ꎬ 5′)ꎬ 4.73
(1Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.60 (1Hꎬ ddꎬ J = (2Hꎬ dꎬ J = 4.0 Hzꎬ H ̄7ꎬ 7′)ꎬ 4.25 (2Hꎬ mꎬ H ̄
8.0ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 6.58 (1Hꎬ dꎬ J = 1.9 Hzꎬ H ̄ 9aꎬ 9′a)ꎬ 3.88 (6Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH ꎬ 3′ ̄OCH )ꎬ 3.85
3 3
2′)ꎬ 6.53 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 1.9 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 4.18 (2Hꎬ dꎬ J = 3.4 Hzꎬ H ̄9bꎬ 9′b)ꎬ 3.16 (2Hꎬ mꎬ
13
(1Hꎬ ddꎬ J = 9. 0ꎬ 7. 1 Hzꎬ H ̄9a′)ꎬ 3. 94 ( 1Hꎬ H ̄8ꎬ 8′)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ CD OD ) δ :
3 C
ddꎬ J = 9.1ꎬ 7.4 Hzꎬ H ̄9b′)ꎬ 3.81 ( 3Hꎬ sꎬ 3′ ̄ 149.1 (C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 147.3 ( C ̄4ꎬ 4′)ꎬ 133.8 ( C ̄1ꎬ
OCH )ꎬ 3.80 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎬ 2.91 (1Hꎬ ddꎬ 1′)ꎬ 120. 1 ( C ̄6ꎬ 6′)ꎬ 116. 1 ( C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 111. 0
3 3
J = 14. 0ꎬ 5. 4 Hzꎬ H ̄7a)ꎬ 2. 84 ( 1Hꎬ ddꎬ J = (C ̄2ꎬ 2′)ꎬ 87.6 (C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 72.6 (C ̄9ꎬ 9′)ꎬ 56.4
14.0ꎬ 7.0 Hzꎬ H ̄7b)ꎬ 2.68 (1Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 2.55 (3 ̄OCH ꎬ 3′ ̄OCH )ꎬ 55.4 ( C ̄8ꎬ 8′)ꎮ 以上数据
3 3
(2Hꎬ dꎬ J = 8. 3 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 2. 51 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 与文献(In et al.ꎬ 2015ꎻ 魏云霞等ꎬ 2023) 报道的
13
8′)ꎻ C ̄NMR (125 MHzꎬ CD OD) δ : 181.6 ( C ̄ 基本一致ꎬ故鉴定化合物 2 为( +) ̄松脂素ꎮ
3 C
9)ꎬ 149.0 ( C ̄3)ꎬ 149. 0 ( C ̄3′)ꎬ 146. 4 ( C ̄4)ꎬ 化合 物 3 白 色 粉 末 ( 甲 醇 )ꎬ 分 子 式 为
+ 1
146.4 (C ̄4′)ꎬ 131.4 (C ̄1′)ꎬ130.8 ( C ̄1)ꎬ 123.1 C H N O ꎬESI ̄MS m / z: 249. 3 [ M + Na] ꎮ H ̄
11 18 2 3
(C ̄6)ꎬ 122.2 ( C ̄6′)ꎬ 116.2 ( C ̄5′)ꎬ 116.1 ( C ̄ NMR ( 500 MHzꎬ CD OD) δ : 4. 22 ( 1Hꎬ dddꎬ
3 H
5)ꎬ 113. 9 ( C ̄2)ꎬ 113. 3 ( C ̄2′)ꎬ 72. 9 ( C ̄9′)ꎬ J = 9.5ꎬ 6.6ꎬ 2.1 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 4.09 (1Hꎬ dꎬ J = 2.3
56.4 ( 3 ̄OCH )ꎬ 56. 4 ( 3′ ̄OCH )ꎬ 47. 8 ( C ̄8)ꎬ Hzꎬ H ̄6)ꎬ 3.59 (1Hꎬ mꎬ H ̄3a)ꎬ 3.53 (1Hꎬ mꎬ
3 3
42.6 (C ̄8′)ꎬ 38.9 ( C ̄7′)ꎬ 35.4 ( C ̄7)ꎮ 以上数 H ̄3b)ꎬ 2.34 (1Hꎬ mꎬ H ̄5a)ꎬ 2.18 (1Hꎬ mꎬ H ̄
据与文献( 程艳刚等ꎬ 2022) 报道的基本一致ꎬ故 10)ꎬ 2.07 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄4a)ꎬ 2.03 (1Hꎬ
鉴定化合物 1 为罗汉松脂素ꎮ dꎬ J = 14. 6 Hzꎬ H ̄4b)ꎬ 1. 96 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5b)ꎬ
化合 物 2 无 色 油 状 ( 甲 醇 )ꎬ 分 子 式 为 1.46 (1Hꎬ mꎬ H ̄11a)ꎬ 1.34 (1Hꎬ mꎬ H ̄11b)ꎬ 1.09