Page 149 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 王欢等: 血人参石油醚部位化学成分研究 1 4 5
17)ꎬ 13.9 (C ̄18)ꎮ 以上数据与文献( Choi et al.ꎬ 19.7 (C ̄28)ꎬ 12.2 (C ̄29)ꎮ 以上数据与文献( 刘
2013)报道一致ꎬ故鉴定化合物 15 为 pinellic acidꎮ 健等ꎬ2018)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 17 为 β ̄
化合物 16 无色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄ 谷甾醇ꎮ
21 3 6 5
- 1
MS m / z: 367. 4 [ M ̄H ] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ 化合物 18 白色粉末ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
30
3
48
+ 1
CDCl ) δ ( ppm): 7. 16 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄11 )ꎬ 6. 20 MS m / z: 479. 1 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
3 H
(2Hꎬ mꎬ H ̄12ꎬ H ̄13)ꎬ 6.08 (1Hꎬ dꎬ J = 15.6 CDCl ) δ (ppm): 4.76 (1Hꎬ br sꎬ H ̄29b)ꎬ 4.63
3 H
Hzꎬ H ̄10)ꎬ 4.23 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.4ꎬ 4.2 Hzꎬ H ̄ (1Hꎬ br sꎬ H ̄29a)ꎬ 3.21 (1Hꎬ ddꎬ J = 4.8ꎬ 11.4
1′a)ꎬ 4.16 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.4ꎬ 6.0 Hzꎬ H ̄1′b)ꎬ Hzꎬ H ̄3)ꎬ 0.99 (3Hꎬ sꎬ Me ̄27)ꎬ 0.98 (3Hꎬ sꎬ
3.95 (1Hꎬ mꎬ H ̄2′)ꎬ 3.72 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.4ꎬ Me ̄23)ꎬ 0.96 (3Hꎬ sꎬ Me ̄26)ꎬ 0.85 (3Hꎬ sꎬ Me ̄
13
3.6 Hzꎬ H ̄3′a)ꎬ 3. 62 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 10. 8ꎬ 6. 0 25)ꎬ 0.78 (3Hꎬ sꎬ Me ̄24)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ
Hzꎬ H ̄3′b)ꎬ 2. 55 ( 2Hꎬ tꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄8)ꎬ CDCl ) δ (ppm): 38.7 (C ̄1)ꎬ 27.4 ( C ̄2)ꎬ 79.0
3 C
2.38 (2Hꎬ tꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 2.20 (2Hꎬ mꎬ H ̄ (C ̄3)ꎬ 38. 9 ( C ̄4)ꎬ 55. 4 ( C ̄5)ꎬ 18. 3 ( C ̄6)ꎬ
14)ꎬ 1.64 (4Hꎬ mꎬ H ̄3ꎬ H ̄7)ꎬ 1.45 (2Hꎬ mꎬ H ̄ 34.3 (C ̄7)ꎬ 40.7 ( C ̄8)ꎬ 50.5 ( C ̄9)ꎬ 37.2 ( C ̄
15)ꎬ 1.27 ~ 1.34 (10Hꎬ mꎬ H ̄4ꎬ H ̄5ꎬ H ̄6ꎬ H ̄15ꎬ 10)ꎬ 20.9 ( C ̄11)ꎬ 25.5 ( C ̄12)ꎬ 38.4 ( C ̄13)ꎬ
H ̄16)ꎬ 0. 91 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 2 Hzꎬ 18 ̄Me )ꎮ 42.5 ( C ̄14)ꎬ 30. 6 ( C ̄15)ꎬ 32. 2 ( C ̄16)ꎬ 56. 3
13
C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ (ppm): 174.2 ( C ̄ (C ̄17)ꎬ 49.3 ( C ̄18)ꎬ 46.9 ( C ̄19)ꎬ 150.0 ( C ̄
3 C
1)ꎬ 34.1 (C ̄2)ꎬ 24.8 ( C ̄3)ꎬ 28.8 ( C ̄4)ꎬ 28.9 20)ꎬ 29.7 ( C ̄21)ꎬ 37.0 ( C ̄22)ꎬ 28.0 ( C ̄23)ꎬ
(C ̄5)ꎬ 29. 0 ( C ̄6)ꎬ 24. 2 ( C ̄7)ꎬ 40. 4 ( C ̄8)ꎬ 15.4 ( C ̄24)ꎬ 16. 1 ( C ̄25)ꎬ 16. 0 ( C ̄26)ꎬ 14. 7
201. 3 ( C ̄9)ꎬ 127. 8 ( C ̄10 )ꎬ 143. 2 ( C ̄11 )ꎬ (C ̄27)ꎬ 179.3 ( C ̄28)ꎬ 109.7 ( C ̄29)ꎬ 19.4 ( C ̄
128.8 (C ̄12)ꎬ 146.0 ( C ̄13)ꎬ 33.1( C ̄14)ꎬ 28.4 30)ꎮ 以上数据与文献( Yili et al.ꎬ 2009) 报道一
(C ̄15)ꎬ 31. 4 ( C ̄16)ꎬ 22. 5 ( C ̄17)ꎬ 14. 0 ( C ̄ 致ꎬ故鉴定化合物 18 为白桦脂酸ꎮ
18)ꎬ 65.2 (C ̄1′)ꎬ 70.3 (C ̄2′)ꎬ 63.4 (C ̄3′)ꎮ 以 化合物 19 白色粉末ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
30 48 2
+ 1
上数据与文献( Kawagishi et al.ꎬ 2002) 报道一致ꎬ MS m / z: 463. 0 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
故鉴定化合物 16 为 9 ̄oxo ̄10Eꎬ12E ̄octadecadienoic CDCl ) δ ( ppm): 5. 60 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 3. 25
3 H
acid ̄(2S) ̄2ꎬ3 ̄dihydroxypropyl esterꎮ (1Hꎬ ddꎬ J = 10.8ꎬ 4.8 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.81(1Hꎬ mꎬ
化合物 17 无色块 状 晶 体ꎬ 熔 点 140 ~ 142 H ̄2a)ꎬ 2. 36 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄9)ꎬ 2. 35 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄
℃ ꎬ 分 子 式 C H Oꎬ ESI ̄MS m / z: 437. 3 [ M + 2b)ꎬ 2.16 (1Hꎬ mꎬ H ̄18)ꎬ 1.38 (3Hꎬ s)ꎬ 1.16
29 50
+ 1
Na] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm): (3Hꎬ s)ꎬ 1. 15 ( 3Hꎬ s)ꎬ 1. 03 ( 3Hꎬ s)ꎬ 0. 92
3 H
5.35 (1Hꎬ mꎬ H ̄6)ꎬ 3.53 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 2.31 (3Hꎬ s)ꎬ 0. 91 ( 3Hꎬ s)ꎬ 0. 88 ( 3Hꎬ s)ꎬ 0. 83
13
(1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 3.0 Hzꎬ H ̄7a)ꎬ 2.27 (1Hꎬ (3Hꎬ s)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ ( ppm):
3 C
ddꎬ J = 12.0ꎬ 3.0 Hzꎬ H ̄7b)ꎬ 1.01 (3Hꎬ sꎬ Me ̄ 39.1 (C ̄1)ꎬ 23.5 ( C ̄2)ꎬ 78.8 ( C ̄3)ꎬ 37.9 ( C ̄
18)ꎬ 1. 02 ( 3Hꎬ sꎬ Me ̄19)ꎬ 0. 91 ( 3Hꎬ sꎬ Me ̄ 4)ꎬ 54.9 (C ̄5)ꎬ 17.5 ( C ̄6)ꎬ 32.8 ( C ̄7)ꎬ 45.4
21)ꎬ 0. 88 ( 3Hꎬ dꎬ J = 7. 2 Hzꎬ Me ̄27)ꎬ 0. 82 ( C ̄8)ꎬ 61.8 (C ̄9)ꎬ 37.1 (C ̄10)ꎬ 200.1 (C ̄11)ꎬ
(3Hꎬ tꎬ J = 3.6 Hzꎬ Me ̄29)ꎬ 0.70 (3Hꎬ dꎬ J = 128.1 (C ̄12)ꎬ 179.5 (C ̄13)ꎬ 43.4 (C ̄14)ꎬ 26.4
7.2 Hzꎬ Me ̄26)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ (C ̄15)ꎬ 26. 5 ( C ̄16)ꎬ 32. 3 ( C ̄17)ꎬ 47. 6 ( C ̄
13
3 C
(ppm): 36.1 ( C ̄1)ꎬ 29.0 ( C ̄2)ꎬ 71. 9 ( C ̄3)ꎬ 18)ꎬ 45.2 ( C ̄19)ꎬ 31.0 ( C ̄20)ꎬ 34.4 ( C ̄21)ꎬ
45.7 (C ̄4)ꎬ 140.8 (C ̄5)ꎬ 121.5 (C ̄6)ꎬ 31.4 (C ̄ 36.5 ( C ̄22)ꎬ 28. 1 ( C ̄23)ꎬ 16. 3 ( C ̄24)ꎬ 15. 5
7)ꎬ 31.6 (C ̄8)ꎬ 50.2 (C ̄9)ꎬ 36.2 ( C ̄10)ꎬ 26.3 (C ̄25)ꎬ 18. 7 ( C ̄26)ꎬ 23. 4 ( C ̄27)ꎬ 28. 8 ( C ̄
(C ̄11)ꎬ 39. 7 ( C ̄12)ꎬ 42. 2 ( C ̄13)ꎬ 56. 7 ( C ̄ 28)ꎬ 33.0 (C ̄29)ꎬ 23.4 ( C ̄30)ꎮ 以上数据与文
14)ꎬ 24.2 ( C ̄15)ꎬ 28.2 ( C ̄16)ꎬ 56.2 ( C ̄17)ꎬ 献(Herath et al.ꎬ 2001) 报道一致ꎬ故鉴定化合物
11.8 ( C ̄18)ꎬ 19. 3 ( C ̄19)ꎬ 19. 1 ( C ̄20)ꎬ 31. 8 19 为 3β ̄hydroxyolean ̄12 ̄en ̄11 ̄oneꎮ
(C ̄21)ꎬ 34. 0 ( C ̄22)ꎬ 23. 0 ( C ̄23)ꎬ 37. 2 ( C ̄ 化合物 20 黄色油状ꎬ分子式 C H O ꎬESI ̄
12
5
16
+ 1
24)ꎬ 18.7 ( C ̄25)ꎬ 12.0 ( C ̄26)ꎬ 21.2 ( C ̄27)ꎬ MS m/ z: 293. 1 [ M + Na ] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ