Page 173 - 《广西植物》2023年第6期
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6 期 任文静等: 北豆根化学成分及其抗炎活性研究 1 1 5 9
5)ꎬ125.4( C ̄6)ꎬ170.5( COOH)ꎬ56.5( OCH  ̄1)ꎮ 苯基) ̄硝基乙烷ꎮ
3
以上数据与文献(何康等ꎬ2021) 对照基本一致ꎬ故 化合物 7 白 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎮ m. p. 66 ~ 67
+ 1
鉴定该化合物为香草酸ꎮ ℃ ꎮ C H ONꎬESI ̄MS m / z:134. 1 [ M + H] ꎮ H ̄
8 7
化合物 3 无色晶体( 氯仿)ꎮ m.p. 110 ~ 112 NMR(600 MHzꎬ CD OD) δ:7. 15 ( 2Hꎬ dꎬ J = 8. 4
3
+ 1
℃ ꎮ C H O ꎬESI ̄MS m / z:183. 1 [ M + H] ꎮ H ̄ HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ6.78(2HꎬdꎬJ = 9.0 HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ3.75
9 10 4
13
NMR(600 MHzꎬCD OD) δ:9.74(1HꎬsꎬH ̄7)ꎬ7.23 (2HꎬsꎬH ̄7)ꎮ C ̄NMR(150 MHzꎬCD OD) δ:158.5
3 3
13
(2HꎬsꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ3.92(6HꎬsꎬOCH  ̄3ꎬ5)ꎮ C ̄NMR (C ̄1)ꎬ116. 9 ( C ̄2ꎬ6)ꎬ130. 4 ( C ̄3ꎬ5)ꎬ120. 3 ( C ̄
3
4)ꎬ22.8(C ̄7)ꎬ122.9(C ̄8)ꎮ 以上数据与文献( 张
(150 MHzꎬCD OD)δ:129.0(C ̄1)ꎬ108.3(C ̄2ꎬ6)ꎬ
3
149.7( C ̄3ꎬ5)ꎬ 140. 9 ( C ̄4)ꎬ 193. 0 ( C ̄7)ꎬ 56. 9 普照等ꎬ2016) 对照基本一致ꎬ故鉴定该化合物为
(OCH  ̄3ꎬ5)ꎮ 以上数据与文献( 张春花等ꎬ2020) 对羟基苯乙腈ꎮ
3
对照基本一致ꎬ故鉴定该化合物为丁香醛ꎮ 化合物 8 无色油状物( 甲醇)ꎮ m. p. 149 ~
+
化合物 4 白 色 无 定 形 粉 末 ( 甲 醇)ꎮ m. p. 150 ℃ ꎮ C H O ꎬESI ̄MS m / z:279.1 [ M + H] ꎮ
22
4
16
1
126 ~ 127 ℃ ꎮ C H O ꎬ ESI ̄MS m / z: 121. 0 [ M - H ̄NMR(600 MHzꎬ CD OD) δ:7. 72 ( 2Hꎬ ddꎬ J =
7 6 2 3
- 1
H] ꎮ H ̄NMR(600 MHzꎬCD OD) δ:7.32(2Hꎬsꎬ 5.7ꎬ3. 3 Hzꎬ H ̄3ꎬ6)ꎬ7. 61 ( 2Hꎬ ddꎬ J = 5. 7ꎬ3. 3
3
H ̄2ꎬ6)ꎬ5.19(1HꎬqꎬJ = 6.9 HzꎬH ̄8)ꎬ3.90(6Hꎬ HzꎬH ̄4ꎬ5)ꎬ4.29(4HꎬtꎬJ = 6.6 HzꎬH ̄8ꎬ8′)ꎬ1.71
sꎬOCH  ̄3ꎬ5)ꎬ1. 49 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 9 HzꎬCH  ̄8)ꎮ (4Hꎬmꎬ H ̄9ꎬ9′)ꎬ1. 45 ( 4Hꎬ mꎬ H ̄10ꎬ 10′)ꎬ 0. 98
3 3
13
13 (6Hꎬ tꎬ J = 7. 4 Hzꎬ H ̄11ꎬ 11′)ꎮ C ̄NMR ( 150
C ̄NMR(150 MHzꎬCD OD) δ:126.3( C ̄1)ꎬ107.8
3
(C ̄2ꎬ6)ꎬ149. 3 ( C ̄3ꎬ5)ꎬ143. 2 ( C ̄4)ꎬ202. 1 ( C ̄ MHzꎬCD OD) δ:133. 7 ( C ̄1ꎬ2)ꎬ130. 0 ( C ̄3ꎬ6)ꎬ
3
7)ꎬ70.2( C ̄8)ꎬ57.1( OCH  ̄3ꎬ5)ꎬ22.2( CH  ̄8)ꎮ 132.5 ( C ̄4ꎬ5)ꎬ 169. 5 ( C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 66. 8 ( C ̄8ꎬ 8′)ꎬ
3 3
以上数据与文献(遆慧慧等ꎬ2015) 对照基本一致ꎬ 31.9(C ̄9ꎬ9′)ꎬ20.4( C ̄10ꎬ10′)ꎬ14.2( C ̄11ꎬ11′)ꎮ
故鉴定该化合物为2 ̄羟基 ̄1 ̄( 4 ̄羟基 ̄3ꎬ5 ̄二甲氧 以上数据与文献(莫胡青等ꎬ2020) 对照基本一致ꎬ
基苯基) ̄1 ̄丙酮ꎮ 故鉴定该化合物为邻苯二甲酸二丁酯ꎮ
化合物 5 淡黄色粉末( 氯仿)ꎮ m. p. 119 ~ 化合 物 9 白 色 无 定 形 粉 末 ( 氯 仿 ) ꎮ m.
+ p. 153 ~ 155 ℃ ꎮ C H O ꎬ ESI ̄MS m / z: 227. 2
120 ℃ ꎮ C H O ꎬESI ̄MS m / z:167.0 [ M + H] ꎮ 11 14 5
9 10 3
+ 1
1 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ CD OD) δ:6. 69
H ̄NMR(600 MHzꎬCD OD)δ:7.16(2HꎬdꎬJ = 8.4 3
3
HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ6.72(2HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ3.66 (4Hꎬbr sꎬH ̄2ꎬ2′ꎬ6ꎬ6′) ꎬ4.64(2HꎬmꎬH ̄7ꎬ7′) ꎬ
13 3.86(12HꎬsꎬOCH  ̄3ꎬ3′ꎬ5ꎬ5′) ꎬ1.82( 2HꎬmꎬH ̄
(3HꎬsꎬOCH  ̄8)ꎬ3.52(2HꎬsꎬH ̄7)ꎮ C ̄NMR(150 3
3
1 3
MHzꎬCD OD)δ:126.4(C ̄1)ꎬ131.4( C ̄2ꎬ6)ꎬ116.4 8ꎬ 8′) ꎬ1. 04 ( 6Hꎬ dꎬ J = 6. 0 Hzꎬ C ̄9ꎬ9′) ꎮ C ̄
3
(C ̄3ꎬ5)ꎬ157. 4 ( C ̄4)ꎬ40. 9 ( C ̄7)ꎬ174. 6 ( C ̄8)ꎬ NMR ( 150 MHzꎬ CD OD ) δ: 134. 0 ( C ̄1ꎬ 1′) ꎬ
3
52.5 ( OCH  ̄8)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 莫 胡 青 等ꎬ 104. 9 ( C ̄2ꎬ 2′ꎬ 6ꎬ 6′) ꎬ 149. 3 ( C ̄3ꎬ 3′ꎬ 5ꎬ 5′) ꎬ
3
2020)对照基本一致ꎬ故鉴定该化合物为对羟基苯 136.3 ( C ̄4ꎬ4′) ꎬ90. 4 ( C ̄7ꎬ7′) ꎬ52. 1 ( C ̄8ꎬ8′) ꎬ
56.8( OCH  ̄3ꎬ3′ꎬ5ꎬ5′) ꎬ14.0( C ̄9ꎬ9′) ꎮ 以上数
乙酸甲酯ꎮ 3
据与文献( 李小珍等ꎬ 2017) 对照基本一致ꎬ故鉴
化合物 6 黄色油状物( 氯仿)ꎮ m. p. 107 ~
- 定该化合物为 fragransin B ꎮ
108 ℃ ꎮ C H O NꎬESI ̄MS m / z:166.1 [ M - H] ꎮ 2
8 9 3
1 化合物 10 红棕色针形晶体 ( 甲醇)ꎮ m.p.
H ̄NMR(600 MHzꎬCDCl ) δ:7.05(2HꎬdꎬJ = 8.4
3
243~ 244 ℃ꎮ C H O ꎬESI ̄MS m/ z:285. 0 [ M +
Hzꎬ H ̄2ꎬ6)ꎬ6.77(2HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ4.55 16 12 5
+ 1
(2HꎬtꎬJ = 7.4 HzꎬH ̄8)ꎬ3.21(2HꎬtꎬJ = 7.4 Hzꎬ H] ꎮ H ̄NMR(600 MHzꎬCD OD) δ:9.04(1HꎬsꎬH ̄
3
13 5)ꎬ8.00(1HꎬdꎬJ = 8.4 HzꎬH ̄9)ꎬ7.93(1HꎬdꎬJ =
H ̄7)ꎮ C ̄NMR(150 MHzꎬCDCl ) δ:128.0( C ̄1)ꎬ
3
130.1(C ̄2ꎬ6)ꎬ116.0( C ̄3ꎬ5)ꎬ155.1( C ̄4)ꎬ32.9 8.4 HzꎬH ̄10)ꎬ7.23(1HꎬsꎬH ̄8)ꎬ6.05( 1HꎬsꎬH ̄
(C ̄7)ꎬ76.8(C ̄8)ꎮ 以上数据与文献( 孙彦君等ꎬ 2)ꎬ4.05( 3HꎬsꎬOCH  ̄6)ꎬ3.87( 3HꎬsꎬOCH  ̄3)ꎮ
3
3
2012)对照基本一致ꎬ故鉴定该化合物为 2 ̄(4 ̄羟 13 C ̄NMR(150 MHzꎬCD OD) δ:185.8( C ̄1)ꎬ107.6
3