Page 179 - 《广西植物》2024年第7期

７ 期 陈宁等: 野艾蒿化学成分和药理作用研究进展 １ ３ ７ ９

ｈｙｄｒｏｘｙｄａｖａｎｏｎｅ(１０)、(６Ｓꎬ７Ｓꎬｌ０Ｒ)￣２￣ｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｙ￣ β￣香树脂醇(５７) 和熊果酸(５８)ꎮ 吕彤( ２０１６) 从
２ꎬ６ꎬ１０￣ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ￣７ꎬ１０￣ｅｐｏｘｙｄｏｄｅｃａ￣３ꎬ１１￣ｄｉｅｎ￣５￣ｏｎｅ 野艾蒿水提取物中获得 α￣蒎烯( α￣ｐｉｎｅｎｅ) (５９) 和
( １１ )、 １１￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣８￣ｏｘｏ￣９ꎬ １０￣ｄｅｈｙｄｒｏ￣１０ꎬ １１￣ 罗勒烯(ｏｃｉｍｅｎｅ)(６０)ꎬ分别为双环单萜和链状单
ｄｉｈｙｄｒｏｎｅｒｏｌｉｄｏｌ (１２)、ａｒｔｅｍｉｌａｖａｎｏｌｉｄｅｓ(Ｃ－Ｆ) (１３－ 萜ꎮ Ｚｈａｎｇ 等(２０２１) 用石油醚和二氯甲烷把野艾
１６)、 ａｒｔｅｍｌａｖａｎｄｕｌｏｌｉｄｅｓ ( Ａ － Ｇ ) ( １７ － ２３ )、 ８α￣ 蒿 的 乙 醇 提 取 物 萃 取 得 到 薁 类 二 倍 半 萜
ａｃｅｔｏｘｙ￣１β￣ｈｙｄｒｏｘｙｅｕｄｅｓｍ￣３￣ｅｎ￣５αꎬ ６βꎬ ７αꎬ １１βＨ￣ [ａｒｔｅｍｉｓｏｌｉｄｅ(６１)]、单环倍半萜 [ｒｉｄｅｎｔｉｎ(６２)]和
１２ꎬ ６￣ｏｌｉｄｅ ( ２４ )、 １α￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣５αꎬ ６βꎬ ７αꎬ １１βＨ￣ 薁类倍 半 萜 [ 珊 塔 玛 内 酯 ( ｓａｎｔａｍａｒｉｎｅ) ( ６３)]ꎮ
ｅｕｄｅｓｍ￣３￣ｅｎ￣６ꎬ １３￣ｏｌｉｄｅ ( ２５ )、 ( １１Ｓ )￣１β￣ Ｌｉｕ 等(２０１０)利用加氢蒸馏法提取、己烷萃取分离
ｈｙｄｒｏｘｙｅｕｄｅｓｍ￣３￣ｅｎｏ￣１２ꎬ６α￣ｌａｃｔｏｎｅ(２６)、裂叶苣荚 得到 野 艾 蒿 挥 发 油 类 化 合 物 石 竹 烯 ( ６４ )、 β￣

莱内酯(ｓａｎｔａｍａｒｉｎｅ) (２７)、１￣ｏｘｏｅｕｄｅｓｍａ￣２ꎬ４￣ｄｉｅｎ￣ ｔｈｕｊｏｎｅ(６５)、桉树脑(６６) 和 β￣法尼烯(６７)ꎬ可将
１１βＨ￣１２ꎬ６α￣ｏｌｉｄｅ(２８)、(１１Ｓ)￣１β￣ｈｙｄｒｏｘｙｅｕｄｅｓｍ￣４ 它们分为单环倍半萜(６４)、单环单萜(６５ꎬ６６) 和
( １４ )￣ｅｎｏ￣１３ꎬ ６α￣ｌａｃｔｏｎｅ ( ２９ )、 喘 诺 木 烯 内 酯 无环倍半萜(６７)ꎮ Ｚｈｏｕ 等(２０１８) 采用水蒸气蒸
(ｒｅｙｎｏｓｉｎ)(３０)ꎬ其中包括 １８ 个双环倍半萜、５ 个 馏法得到野艾蒿挥发油ꎬ通过气相色谱－质谱联用
双环二萜、４ 个单环倍半萜和 ３ 个无环倍半萜ꎬ并 (ＧＣ￣ＭＳ) 分 析 得 到 双 环 癸 五 烯 [ ｃｈａｍｍａｕｌｅｎｅ
且化合物 １ 是具有重排桉烷骨架的倍半萜内酯ꎮ (６８)]ꎮ 毛跟年等(２０１９ｂ) 由乙醇提取得到野艾
Ｄｉｎｇ 等(２０１８)通过乙酸乙酯萃取野艾蒿乙醇提取 蒿挥发油ꎬ通过正丁醇萃取获得 ７ 个化合物ꎬ即碳
物得 到 ４ 个 双 环 倍 半 萜 类 化 合 物ꎬ 即 ( １１Ｓ)￣１￣ 酸二酰肼(６９)、甲基异丁基酮(７０)、(１Ｒ)￣１ꎬ７ꎬ７￣
ｏｘｏｅｕｄｅｓｍ￣４(１４)￣ｅｎｏ￣１３ꎬ６α￣ｌａｃｔｏｎｅ ( ３１)、 ( １１Ｓ)￣ 三甲基双环 [２.２.１] 庚烷￣２￣酮(７１)、冰片(７２)、４￣
１￣ｏｘｏ￣８α￣ａｃｅｔｏｘｙｅｕｄｅｓｍ￣４ ( １４ )￣ｅｎｏ￣１３ꎬ ６α￣ｌａｃｔｏｎｅ 甲基￣１￣(１￣甲基乙基)￣３￣环己烯￣１￣醇(７３)、二十四
(３２)、ｖｕｌｇａｒｉｎ(３３)、ａｒｔｅｍｉｌａｖａｎｏｎｅ Ａ(３４)ꎮ Ｌü 等 烷(７４)、十八烷(７５)ꎬ其中包括酰肼类、酮类、烷
(２０１８)和 Ｗａｎｇ 等(２０２０)在野艾蒿的乙醇提取物 类和单环单萜ꎮ Ｈｕａｎｇ 等(２０１８) 利用水蒸气蒸馏
中ꎬ用石油醚和二氯甲烷萃取得到 ２０ 个萜类化合 法得到野艾蒿挥发油ꎬ通过 ＧＣ￣ＭＳ 分析得到( Ｒ)￣
物ꎬ即 ７αＨ￣ｅｕｄｅｓｍａ￣４￣ｅｎｅ￣１１￣ｏｌ￣１５￣ａｌ(３５)、( ＋)￣假 ４￣甲基￣１￣(１￣甲基乙基)￣３￣环己烯￣１￣醇(７６)、３￣甲
虎刺酮 [( ＋)￣ｃａｒｉｓｓｏｎｅ] (３６)、ａｒｔｅｌａｖａｎｏｌｉｄｅｓ Ａ 和 基￣６￣(１￣甲基乙基)￣２￣环己烯￣１￣酮(７７)、( １Ｓ)￣１ꎬ
Ｂ(３７ 和 ３８)、ｍａｌａｐｈｙｌｌｉｄｉｎ(３９)、ｉｓｏｔａｎｃｉｌｏｉｄｅ(４０)、 ７ꎬ７￣三甲基双环 [２.２.１] 庚烷￣２￣酮(７８) 和氧化石
ｅｕｄｅｓｍａａｆｒａｇｌａｕｃｏｌｉｄｅ ( ４１ )、 ５α￣ｈｙｄｒｏｘｙｃｏｓｔｉｃ ａｃｉｄ 竹烯(７９)ꎬ包括 ３ 个单环单萜(７６－７８) 和 １ 个单
(４２)、ｌａｖａｎｄｉｏｌｉｄｅｓ(Ａ－Ｌ)(４３－５４)ꎬ其中包括 ３ 个 环倍半萜(７９)ꎮ
双环倍半萜、４ 个薁类倍半萜、１ 个双环二萜和 １２ 综上所述ꎬ对野艾蒿采用乙醇、蒸馏水和加氢
个薁类三萜ꎬ并且由单晶体 Ｘ 射线衍射确定了化 蒸馏法提取ꎬ用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷和正
合物 ３７ 结构中的 Ｍｅ(１４) －Ｃ(１) 的连接可能是通 丁醇萃取ꎮ 从野艾蒿中分离的萜类化合物中ꎬ倍
过重排愈创木烷型倍半萜形成ꎬ为一种罕见的倍 半萜较多ꎬ二萜、三萜和单萜次之ꎬ其他挥发油类
半萜内酯ꎬ化合物 ３８ 是一种新的高度不饱和的愈 较少(表 １)ꎬ它们具有良好的抗肿瘤、抗炎、抑菌、
创木内酯ꎮ Ｗａｎｇ 等(２０２０) 通过电子圆二色性色 杀虫、抗氧化等药理活性ꎬ以及治疗帕金森病和阿
谱(ＥＣＤ)发现ꎬ化合物 ４３－４８ 是 ２ 个愈木酚内酯 尔兹海默症的潜力(Ｃｈａ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００５ꎻ Ｐｅｒｅｓ ｅｔ ａｌ.ꎬ
单体之间的 １ꎬ３ 连接的 Ｄｉｅｌｓ￣Ａｌｄｅｒ 加合物ꎬ化合 ２０１７ꎻ Ｌü ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８ꎻ Ｚｈｏｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０１８ꎻ Ｄｉｎｇ ｅｔ
物 ４９－５４ 是 ２ꎬ４ 连接的倍半萜内酯二聚体ꎬ化合 ａｌ.ꎬ ２０２０)ꎮ 在结构鉴定中ꎬ对于已知的萜类化合

物 ４５－ ４９ 的绝对构型为外构 型ꎬ化 合 物 ４３、４４、 物常采用 ＧＣ￣ＭＳ 法ꎬ而对于结构新颖的化合物则
５１－５４ 的绝对构型为内构型ꎮ Ｄｉｎｇ 等(２０２０) 通过 采用 ＥＣＤ 和单晶体 Ｘ 射线衍射法ꎮ 野艾蒿萜类
单晶体 Ｘ 射线衍射和 ＥＣＤ 发现单环倍半萜类化 和挥发油化合物 １－７９ 的结构如图 １ 所示ꎮ
合物 ａｒｔｅｍｉｌａ￣ｖａｎｏｌｉｄｅｓ Ａ 和 Ｂ(５５ 和 ５６) 是一类具 １.２ 黄酮类
有 ６￣氧杂双环 [３. ２. １]辛烷结构单元的新颖结构 黄酮类化合物在野艾蒿中占据主要地位ꎬ展现
倍半萜ꎮ 王晓琴等(２０１１)将野艾蒿乙醇提取物用 出良好的抗炎和降血脂潜力(文荣等ꎬ２０１７ꎻＺｈａｎｇ ｅｔ
甲醇和石油醚萃取得到 ２ 个五环三萜化合物ꎬ即 ａｌ.ꎬ ２０２１) ꎮ 马麟等(２０１２) 采用乙醇提取和石油