Page 153 - 《广西植物》2023年第6期
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6 期 马文杰等: 全缘叶紫珠化学成分研究 1 1 3 9
15)ꎬ 23.0 ( C ̄28)ꎬ 21.0 ( C ̄11)ꎬ 19.9 ( C ̄27)ꎬ 化合物 4 白色针状结晶ꎬ分子式为 C H Oꎮ
30 50
1
+
19.1 ( C ̄26)ꎬ 18. 8 ( C ̄21)ꎬ 17. 6 ( C ̄19)ꎬ 12. 1 ESI ̄MS m / z: 427. 39 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600
( C ̄18 / 29 )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Abdelhameed et MHzꎬ CDCl ) δ : 5.13 (1Hꎬ tꎬ J = 3.7 Hzꎬ H ̄
3 H
al.ꎬ 2020)报道的豆甾烷 ̄4 ̄烯 ̄3 ̄酮 ( stigmast ̄4 ̄en ̄ 12)ꎬ 3. 22 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 3ꎬ 4. 8 Hzꎬ H ̄3)ꎬ
3 ̄one) 的数据基本一致ꎬ故鉴定化合物 1 为豆甾 1.07 (3Hꎬ sꎬ H ̄27)ꎬ 1.01 (3Hꎬ sꎬ H ̄26)ꎬ 1.00
烷 ̄4 ̄烯 ̄3 ̄酮 (stigmast ̄4 ̄en ̄3 ̄one)ꎮ (3Hꎬ sꎬ H ̄23)ꎬ 0. 95 ( 3Hꎬ dꎬ J = 0. 8 Hzꎬ H ̄
化 合 物 2 白 色 针 晶 状 结 晶ꎬ 分 子 式 为
25)ꎬ 0.91 (3Hꎬ sꎬ H ̄30)ꎬ 0.87 (3Hꎬ sꎬ H ̄28)ꎬ
+ 1
C H O ꎮ ESI ̄MS m / z: 429. 37 [ M + H ] ꎮ H ̄
29 48 2 0.80 (3Hꎬ sꎬ H ̄24)ꎬ 0.74 (3Hꎬ dꎬ J = 11.8 Hzꎬ
NMR ( 600 MHzꎬ CDCl ) δ : 0. 95 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄ 13
3 H H ̄29)ꎮ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ : 139. 6
3 C
18)ꎬ 0. 92 ( 3Hꎬ dꎬ J = 7. 1 Hzꎬ H ̄21)ꎬ 0. 86
(C ̄13)ꎬ 124. 4 ( C ̄12)ꎬ 79. 1 ( C ̄3)ꎬ 59. 1 ( C ̄
(3Hꎬ tꎬ J = 8.1 Hzꎬ H ̄29)ꎬ 0.83 (3Hꎬ dꎬ J =
18)ꎬ 55. 2 ( C ̄5)ꎬ 47. 7 ( C ̄9)ꎬ 42. 1 ( C ̄14)ꎬ
6.9 Hzꎬ H ̄26)ꎬ 0. 81 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 4 Hzꎬ H ̄
41.5 (C ̄22)ꎬ 40.0 (C ̄8)ꎬ 39.7 (C ̄19)ꎬ 39.6 (C ̄
13
27)ꎬ 0. 70 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎮ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ
20)ꎬ 38. 8 ( C ̄1)ꎬ 38. 8 ( C ̄4)ꎬ 36. 9 ( C ̄10)ꎬ
CDCl ) δ : 211.4 (C ̄6)ꎬ 209.1 (C ̄3)ꎬ 57.5 ( C ̄
3 C 33.8 (C ̄17)ꎬ 33.0 (C ̄7)ꎬ 31.3 (C ̄21)ꎬ 28.8 (C ̄
5)ꎬ 56. 6 ( C ̄17)ꎬ 56. 0 ( C ̄14)ꎬ 53. 5 ( C ̄9)ꎬ
15)ꎬ 28.1 ( C ̄23)ꎬ 28. 1 ( C ̄28)ꎬ 27. 3 ( C ̄2)ꎬ
46.6 (C ̄7)ꎬ 45.8 (C ̄24)ꎬ 43.0 (C ̄13)ꎬ 41.2 (C ̄
26.6 ( C ̄16)ꎬ 23. 4 ( C ̄11)ꎬ 23. 3 ( C ̄27)ꎬ 21. 4
10)ꎬ 39.4 (C ̄2)ꎬ 38.1 (C ̄1)ꎬ 38.0 ( C ̄8)ꎬ 37.4
( C ̄29)ꎬ 18.4 (C ̄6)ꎬ 17.5 (C ̄30)ꎬ 16.9 (C ̄26)ꎬ
( C ̄12)ꎬ 37.0 (C ̄4)ꎬ 36.0 (C ̄20)ꎬ 33.9 (C ̄22)ꎬ
15.7 (C ̄25)ꎬ 15.6 (C ̄24)ꎮ 以上数据与文献( 莫
29.1 ( C ̄25)ꎬ 28. 0 ( C ̄16)ꎬ 26. 0 ( C ̄23)ꎬ 24. 0
青胡等ꎬ2020)报道的 α ̄香树脂醇( α ̄amyrin) 的数
(C ̄15)ꎬ 23. 0 ( C ̄28)ꎬ 21. 7 ( C ̄11)ꎬ 19. 9 ( C ̄
据基本一致ꎬ故鉴定化合物 4 为 α ̄香树脂醇( α ̄
26)ꎬ 19.1 ( C ̄27)ꎬ 18.6 ( C ̄21)ꎬ 12.7 ( C ̄18)ꎬ
amyrin)ꎮ
12.1 ( C ̄19 / 29)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 李 小 军 等ꎬ
化合 物 5 白 色 粉 末ꎬ 分 子 式 为 C H Oꎮ
29
5 0
2014)报道的(24R) ̄5α ̄豆甾烷 ̄3ꎬ6 ̄二酮[(24R) ̄ + 1
5α ̄stigmastane ̄3ꎬ6 ̄dione]的数据基本一致ꎬ故鉴定 ESI ̄MS m / z: 415. 39 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600
MHzꎬ CDCl ) δ : 5. 35 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6)ꎬ 3. 52
化合物 2 为 (24R) ̄5α ̄豆甾烷 ̄3ꎬ6 ̄二酮[(24R) ̄ 3 H
(1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.01 (3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎬ 0.92 (3Hꎬ
5α ̄stigmastane ̄3ꎬ6 ̄dione]ꎮ
dꎬ J = 6.5 Hzꎬ H ̄21)ꎬ 0.84 (3Hꎬ dꎬ J = 2.9 Hzꎬ
化合物 3 白色无定形粉末ꎬ分子式为C H O ꎮ
16 16 3
H ̄26)ꎬ 0.83 (3Hꎬ mꎬ H ̄29)ꎬ 0.81 (3Hꎬ mꎬ H ̄
+ 1
ESI ̄MS m / z: 257. 11 [ M + H ] ꎮ H ̄NMR ( 600
13
27)ꎬ 0.69 (3Hꎬ sꎬ H ̄18)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ
MHzꎬ CD OD) δ : 7.53 (1Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄
3 H
CDCl ) δ : 140.8 (C ̄5)ꎬ 121.7 (C ̄6)ꎬ 71.8 ( C ̄
6′)ꎬ 7.22 (5Hꎬ mꎬ H ̄2 / 3 / 4 / 5 / 6)ꎬ 6.36 (1Hꎬ dꎬ 3 C
3)ꎬ 56. 8 ( C ̄14)ꎬ 56. 1 ( C ̄17)ꎬ 50. 1 ( C ̄9)ꎬ
J = 1.9 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 6.40 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.5ꎬ 2.1
45.9 (C ̄24)ꎬ 42.3 (C ̄4)ꎬ 42.3 (C ̄13)ꎬ 39.8 (C ̄
Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 3. 83 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄4′)ꎬ 3. 22 ( 2Hꎬ tꎬ
12)ꎬ 37.3 ( C ̄1)ꎬ 36. 5 ( C ̄10)ꎬ 36. 2 ( C ̄20)ꎬ
J = 7.6 Hzꎬ H ̄α)ꎬ 2.90 (2Hꎬ tꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄
13 34.0 (C ̄22)ꎬ 31.9 (C ̄7)ꎬ 31.9 (C ̄8)ꎬ 31.9 ( C ̄
β)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ : 201.8 (C =
3 C
2)ꎬ 29.2 ( C ̄25)ꎬ 28. 3 ( C ̄16)ꎬ 26. 0 ( C ̄23)ꎬ
O)ꎬ 164.8 ( C ̄4′)ꎬ 163.0 ( C ̄2′)ꎬ 143.1 ( C ̄1)ꎬ
133.6 (C ̄6′)ꎬ 129.5 (C ̄2 / 3 / 5 / 6)ꎬ 127.0 (C ̄4)ꎬ 24.3 ( C ̄15)ꎬ 23. 0 ( C ̄28)ꎬ 21. 1 ( C ̄11)ꎬ 19. 8
113.3 ( C ̄1′)ꎬ 108.9 ( C ̄3′)ꎬ 99.9 ( C ̄5′)ꎬ 56.0 (C ̄26)ꎬ 19. 4 ( C ̄19)ꎬ 19. 0 ( C ̄27)ꎬ 18. 8 ( C ̄
(4′ ̄OCH )ꎬ 46.2 (C ̄α)ꎬ 32.2 ( C ̄β)ꎮ 以上数据 21)ꎬ 12.0 (C ̄29)ꎬ 11.9 ( C ̄18)ꎮ 以上数据与文
3
与文献( Edyta et al.ꎬ 2017) 报道的 2′ ̄羟基 ̄4′ ̄甲 献( 查 显 进 等ꎬ 2021 ) 中 报 道 的 β ̄谷 甾 醇 ( β ̄
氧 基 二 氢 查 尔 酮 ( 2′ ̄hydroxy ̄4′ ̄ sitosterol)的数据基本一致ꎬ故鉴定化合物 5 为 β ̄
methoxydihydrochalcone)的数据基本一致ꎬ故鉴定 谷甾醇(β ̄sitosterol)ꎮ
化合 物 3 为 2′ ̄羟 基 ̄4′ ̄甲 氧 基 二 氢 查 尔 酮 ( 2′ ̄ 化合 物 6 白 色 粉 末ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ
3
48
30
+ 1
hydroxy ̄4′ ̄methoxydihydrochalcone)ꎮ ESI ̄MS m / z: 457. 36 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600