Page 154 - 《广西植物》2023年第6期
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1 1 4 0                                广  西  植  物                                         43 卷
            MHzꎬ CD OD) δ : 5.26 (1Hꎬ tꎬ J = 3.7 Hzꎬ H ̄        MHzꎬ CD OD) δ : 171. 6 ( C ̄7)ꎬ 163. 1 ( C ̄4)ꎬ
                     3      H                                          3      C
            12)ꎬ 3.29 (1Hꎬ ddꎬ J = 3.3ꎬ 1.6 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 1.32     133.0 (C ̄2 / 6)ꎬ 124.1 (C ̄1)ꎬ 116.0 (C ̄3 / 5)ꎮ 以
            ( 3Hꎬ mꎬ H ̄27 )ꎬ 1. 30 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄29 )ꎬ 1. 27      上数据与文献( 李艳茸等ꎬ2014) 报道的对羟基苯
            (3Hꎬ sꎬ H ̄24)ꎬ 1.16 (3Hꎬ sꎬ H ̄23)ꎬ 0.90 (3Hꎬ       甲酸(p ̄hydroxybenzoic acid)的数据基本一致ꎬ故鉴
            mꎬ H ̄30)ꎬ 0.83 (3Hꎬ sꎬ H ̄25)ꎬ 0.75 (3Hꎬ sꎬ H ̄      定化 合 物 9 为 对 羟 基 苯 甲 酸 ( p ̄hydroxybenzoic
                 13
            26)ꎮ C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO) δ : 179.3 ( C ̄          acid)ꎮ
                                              C
            28)ꎬ 138.9 (C ̄13)ꎬ 127.1 ( C ̄12)ꎬ 78.2 ( C ̄3)ꎬ         化合物 10  红棕色固体ꎬ分子式为 C H O ꎮ
                                                                                                    34
                                                                                                          19
                                                                                                       44
                                                                                            +  1
            55.9 (C ̄5)ꎬ 53.6 (C ̄18)ꎬ 48.1 (C ̄17)ꎬ 48.1 (C ̄     ESI ̄MS m / z: 779. 25 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600
            9)ꎬ 42.6 (C ̄14)ꎬ 40.1 (C ̄8)ꎬ 39.6 ( C ̄1)ꎬ 39.5     MHzꎬ CD OD) δ : 7. 62 ( 1Hꎬ dꎬ J = 15. 8 Hzꎬ
                                                                              H
                                                                       3
            ( C ̄4)ꎬ 39.4 (C ̄19)ꎬ 39.2 (C ̄20)ꎬ 37.5 (C ̄22)ꎬ     Caf H ̄7″)ꎬ 7.10 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ Caf H ̄2″)ꎬ
            37.4 (C ̄10)ꎬ 33.7 (C ̄7)ꎬ 31.1 (C ̄21)ꎬ 28.8 (C ̄     6.99 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.2ꎬ 2.1 Hzꎬ Caf H ̄6″)ꎬ 6.82
            23)ꎬ 28.8 ( C ̄2)ꎬ 28.2 ( C ̄15)ꎬ 25 ( C ̄16)ꎬ 24     (1Hꎬ dꎬ J = 8.2 Hzꎬ Caf H ̄5″)ꎬ 6.75 ~ 6.71 (2Hꎬ
            ( C ̄11)ꎬ 23.7 (C ̄27)ꎬ 21.4 (C ̄30)ꎬ 18.8 (C ̄6)ꎬ     mꎬ Agl H ̄2 / 5)ꎬ 6.60 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.1ꎬ 2.1 Hzꎬ
            17.5 ( C ̄26)ꎬ 17. 5 ( C ̄29)ꎬ 16. 5 ( C ̄24)ꎬ 15. 7  Agl H ̄6)ꎬ 6.31 (1Hꎬ dꎬ J = 15.9 Hzꎬ Caf H ̄8″)ꎬ
            (C ̄25)ꎮ 以上数据与文献( 陈雪林等ꎬ2020) 报道                     5.21 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ Rha H ̄1‴)ꎬ 4.98 (1Hꎬ
            的熊果酸(ursolic acid)的数据基本一致ꎬ故鉴定化                     mꎬ Glu H ̄4′)ꎬ 4.94 (1Hꎬ dꎬ J = 2.3 Hzꎬ Api H ̄

            合物 6 为熊果酸(ursolic acid)ꎮ                           1 ‴′)ꎬ 4.40 (1Hꎬ dꎬ J = 7.9 Hzꎬ Glu H ̄1′)ꎬ 4.02
                 化合物 7  白色粉末ꎬ分子式为 C H O ꎮ ESI ̄                 (1Hꎬ mꎬ Agl H ̄8)ꎬ 3.96 ~ 3.90 (2Hꎬ mꎬ Rha H ̄
                                               8  8  4
                                     +  1                      2‴ꎬ Api H ̄4 ‴′ a)ꎬ 3. 83 ( 1Hꎬ mꎬ Glu H ̄3′)ꎬ
            MS m / z: 169.04 [ M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ
                                                               3.80 ~ 3.69 (4Hꎬ mꎬ Glu H ̄5′ / 6′ꎬ Api H ̄2 ‴′ / 4 ‴′
            CD OD) δ : 7. 56 ( 1Hꎬ dꎬ J = 1. 8 Hzꎬ H ̄2)ꎬ
               3      H
                                                               b)ꎬ 3.64 ~ 3.60 (1Hꎬ mꎬ Rha H ̄3‴)ꎬ 3.58 (2Hꎬ
            7.55 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 6. 86 ~ 6. 81
                                                               sꎬ Api H ̄5 ‴′)ꎬ 3.51 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ 5.7 Hzꎬ
            (1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 3.89 (3Hꎬ sꎬ 8 ̄OCH )ꎮ    13 C ̄NMR
                                               3
                                                               Glu H ̄2′)ꎬ 3.35 ~ 3.30 ( 2Hꎬ mꎬ Rha H ̄4‴/ 5‴)ꎬ
            (150 MHzꎬ CD OD) δ : 167.6 ( C ̄7)ꎬ 152.7 ( C ̄
                          3      C
                                                               2.82 (2Hꎬ mꎬ Agl H ̄7)ꎬ 1.11 (3Hꎬ dꎬ J = 6.2
            4)ꎬ 148.8 ( C ̄3)ꎬ 125. 3 ( C ̄6)ꎬ 123. 5 ( C ̄1)ꎬ
                                                                               13
                                                               Hzꎬ Rha H ̄6‴)ꎮ    C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CD OD)
            115.9 (C ̄2)ꎬ 114.1 ( C ̄5)ꎬ 56.6 (8 ̄OCH )ꎮ 以                                                3
                                                    3
            上数据与文献( 李药兰等ꎬ2006) 报道的对羟基间                         δ : 168. 3 ( Caf C ̄9″)ꎬ 149. 8 ( Caf C ̄4″)ꎬ 148. 2
                                                                C
                                                               (Caf C ̄7″)ꎬ 146.8 (Caf C ̄3″)ꎬ 146.1 ( Agl C ̄3)ꎬ
            甲氧 基 苯 甲 酸 ( 4 ̄hydroxy ̄3 ̄methoxy ̄benzoic acid)
                                                               144.7 (Agl C ̄4)ꎬ 131.6 (Agl C ̄1)ꎬ 127.7 (Caf C ̄
            的数据基本一致ꎬ故鉴定化合物 7 为对羟基间甲
                                                               1″)ꎬ 123.4 ( Caf C ̄6″)ꎬ 121.5 ( Agl C ̄6)ꎬ 117.3
            氧基苯甲酸(4 ̄hydroxy ̄3 ̄methoxy ̄benzoic acid)ꎮ
                                                               (Agl C ̄2)ꎬ 116.7 ( Caf C ̄5″)ꎬ 116.5 ( Agl C ̄5)ꎬ
                 化合 物 8   白 色 粉 末ꎬ 分 子 式 为 C H NOꎮ
                                                   5  5
                                                               115.4 ( Caf C ̄2″)ꎬ 114.8 ( Caf C ̄8″)ꎬ 111.1 ( Api
                                          +  1
            ESI ̄MS m / z: 96. 04 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600
                                                               C ̄1 ‴′)ꎬ 104. 2 ( Glu C ̄1′)ꎬ 103. 1 ( Rha C ̄1‴)ꎬ
            MHzꎬ DMSO ̄d ) δ : 9.76 (1Hꎬ sꎬ 4 ̄OH)ꎬ 7.74
                          6   H                                81.8 (Glu C ̄3′)ꎬ 80.7 (Api C ̄3 ‴′)ꎬ 78.3 (Api C ̄
            (2Hꎬ dꎬ J = 8.6 Hzꎬ H ̄2 / 6)ꎬ 6.91 (2Hꎬ dꎬ J =
                                                               2 ‴′)ꎬ 76.2 ( Glu C ̄2′)ꎬ 75.2 ( Api C ̄4 ‴′)ꎬ 74.6
                             13
            8.2 Hzꎬ H ̄3 / 5)ꎮ  C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO ̄d )
                                                        6      (Glu C ̄5′)ꎬ 73.8 (Rha C ̄4‴)ꎬ 72.4 (Rha C ̄2‴)ꎬ
            δ : 160.7 ( C ̄4)ꎬ 149. 8 ( C ̄2 / 6)ꎬ 115. 9 ( C ̄3 /
             C                                                 72.4 (Agl C ̄8)ꎬ 72.1 ( Rha C ̄3‴)ꎬ 70.9 ( Glu C ̄
            5)ꎮ 以上数据与文献 (王伟忠ꎬ2008) 报道的 4 ̄羟
                                                               4′)ꎬ 70. 5 ( Rha C ̄5‴)ꎬ 68. 5 ( Glu C ̄6′)ꎬ 65. 7
            基吡啶(4 ̄pyridinol)的数据基本一致ꎬ故鉴定化合
                                                               (Api C ̄5 ‴′)ꎬ 36.7 (Agl C ̄7)ꎬ 18.5 ( Rha C ̄6‴)ꎮ
            物 8 为 4 ̄羟基吡啶(4 ̄pyridinol)ꎮ                         以上数据与文献(Yamasaki et al.ꎬ 2007) 报道的连
                 化合物 9  白色粉末ꎬ分子式为 C H O ꎮ ESI ̄                 翘酯苷 B ( forsythoside B) 的数据基本一致ꎬ故鉴
                                               7  6  3
                                     +  1
            MS m / z: 139.03 [ M + H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ        定化合物 10 为连翘酯苷 B (forsythoside B)ꎮ
            CD OD) δ : 7.87 (2Hꎬ dꎬ J = 8.7 Hzꎬ H ̄2 / 6)ꎬ          化合物 11  黄绿色固体ꎬ分子式为 C H O ꎮ
               3      H                                                                             36  48  20
                                             13                                             +  1
            6.80 (2Hꎬ dꎬ J = 8.7 Hzꎬ H ̄3 / 5)ꎮ  C ̄NMR (150     ESI ̄MS m / z: 823. 27 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( 600
   149   150   151   152   153   154   155   156   157   158   159