Page 139 - 《广西植物》2024年第12期
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12 期 朱帮会等: 有齿鞘柄木根及茎的化学成分研究 2 2 9 7
O ̄β ̄D ̄glucopyranosideꎮ NMR ( CD ODꎬ 100 MHz) δ: 170. 2 ( C = O)ꎬ
3
化 合 物 8 淡 黄 色 油 状 物ꎮ ESI ̄MS m / z: 153.2 (C ̄2)ꎬ 149.8 ( C ̄6)ꎬ 137.7 ( C ̄4)ꎬ 131.8
- 1
295.3 [ M - H ] ꎻ 分 子 式 C H Oꎮ H ̄NMR (C ̄3)ꎬ 125.5 (C ̄5)ꎮ 以上数据与文献( 肖蕾等ꎬ
20 40
(CDCl ꎬ 400 MHz) δ: 5.40 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 4.15 2022) 报 道 的 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 11 为 烟
3
(2Hꎬ dꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 1.98 (2Hꎬ tꎬ J = 7.1 酰胺ꎮ
Hzꎬ H ̄4)ꎬ 1. 66 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄20 )ꎬ 1. 29 ~ 1. 22 化合 物 12 淡 黄 色 黏 稠 物ꎮ ESI ̄MS m / z:
- 1
(19Hꎬ mꎬ H ̄5- 15)ꎬ 0.86 (9Hꎬ mꎬ H ̄17 - 19)ꎬ 447.1 [ M – H] ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR
18 24 13
13
0. 82 ( 3Hꎬ dꎬ J = 2. 8 Hzꎬ H ̄16 )ꎻ C ̄NMR (CD ODꎬ 400 MHz) δ: 7.73 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 5.97
3
(CDCl ꎬ 100 MHz) δ: 140. 5 ( C ̄3)ꎬ 123. 2 ( C ̄ (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 4.60 (1Hꎬ dꎬ J = 7.9
3
2)ꎬ 59.6 (C ̄1)ꎬ 40.1 (C ̄4)ꎬ 39.6 ( C ̄14)ꎬ 37.6 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.87 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 1.6 Hzꎬ H ̄
(C ̄10ꎬ12)ꎬ 37.5 ( C ̄8)ꎬ 36.9 ( C ̄6)ꎬ 33.0 ( C ̄ 6′)ꎬ 3.73 (3Hꎬ sꎬ 10 ̄OCH )ꎬ 3.66 (3Hꎬ sꎬ 11 ̄
3
7)ꎬ 32. 9 ( C ̄11)ꎬ 28. 2 ( C ̄15)ꎬ 25. 3 ( C ̄5)ꎬ OCH )ꎬ 3.35 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄3′)ꎬ 3.19
3
25.0 (C ̄13)ꎬ 24.7 (C ̄9)ꎬ 22.9 (C ̄17)ꎬ 22.8 (C ̄ (1Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 2.89 (1Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ
16)ꎬ 20.0 ( C ̄19)ꎬ 19.9 ( C ̄18)ꎬ 16.4 ( C ̄20)ꎮ 2.79 (1Hꎬ mꎬ H ̄7a)ꎬ 2.73 (1Hꎬ ddꎬ J = 10.2ꎬ
以上数据与文献( 张学瑜等ꎬ2021) 报道的基本一 1.7 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 2.53 (1Hꎬ ddꎬ J = 18.9ꎬ 7.2 Hzꎬ
致ꎬ故鉴定化合物 8 为植物醇ꎮ H ̄7b)ꎻ 13 C ̄NMR ( CD ODꎬ 100 MHz) δ: 209. 7
3
化合 物 9 白 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 121. 0 (C ̄6)ꎬ 174.7 ( C ̄10)ꎬ 167.2 ( C ̄11)ꎬ 157.1 ( C ̄
- 1
[M-H] ꎻ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR ( CD ODꎬ 400 3)ꎬ 107. 0 ( C ̄4)ꎬ 100. 9 ( C ̄1′)ꎬ 95. 5 ( C ̄1)ꎬ
7 6 2 3
MHz) δ: 9.72 (1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.73 (2Hꎬ dꎬ J = 78.5 (C ̄5′)ꎬ 77.6 (C ̄3′)ꎬ 74.5 (C ̄5)ꎬ 74.4 (C ̄
8.8 Hzꎬ H ̄2ꎬ 6)ꎬ 6.87 (2Hꎬ dꎬ J = 8.8 Hzꎬ H ̄3ꎬ 2′)ꎬ 71. 5 ( C ̄4′)ꎬ 62. 7 ( C ̄6′)ꎬ 53. 3 ( 10 ̄
5)ꎻ 13 C ̄NMR ( CD ODꎬ 100 MHz) δ: 193. 0 ( C ̄ OCH )ꎬ 52.1 (11 ̄OCH )ꎬ 48.6 ( C ̄9)ꎬ 37.1 ( C ̄
3 3 3
7)ꎬ 165.8 (C ̄4)ꎬ 133.6 (C ̄2ꎬ 6)ꎬ 130.2 (C ̄1)ꎬ 8)ꎬ 35. 6 ( C ̄7)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Masateru et
117.2 ( C ̄3ꎬ 5)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 温 建 辉 等ꎬ al.ꎬ 2006ꎻ 张锦文等ꎬ2011)报道的基本一致ꎬ故鉴
2015)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 9 为对羟基 定化合物 12 为 aralidiosideꎮ
苯甲醛ꎮ 化合 物 13 白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z: 599. 4
+
-
化合 物 10 棕 色 固 体ꎮ ESI ̄MS m / z: 165. 0 [ M + Na ] ꎬ 621. 4 [ M + HCOO ] ꎻ 分 子 式
+ - 1
[M+ H] ꎬ 163. 9 [ M – H] ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ C H O ꎮ H ̄NMR ( C D Nꎬ 400 MHz) δ: 5. 37
10 12 2 35 60 6 5 5
1
H ̄NMR (CDCl  ̄CD ODꎬ 400 MHz) δ: 6.34(1Hꎬ (1Hꎬ br sꎬ H ̄6)ꎬ 5. 09 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 8 Hzꎬ H ̄
3 3
dtꎬ J = 16.0ꎬ 4.8 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 5.74 (1Hꎬ ddtꎬ J = 1′)ꎬ 4.10 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 4.60 ~ 4.00 (6Hꎬ mꎬ H ̄
16.0ꎬ 2.0ꎬ 0.9 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 4.30 (1Hꎬ tꎬ J = 6.6 2′-6′)ꎬ 1.11 (3Hꎬ mꎬ H ̄19)ꎬ 1.00 (3Hꎬ mꎬ H ̄
Hzꎬ H ̄8)ꎬ 4. 12 ( 2Hꎬ overlappedꎬ H ̄1)ꎬ 1. 68 21)ꎬ 0.95 (3Hꎬ mꎬ H ̄29)ꎬ 0.89 (6Hꎬ mꎬ H ̄26ꎬ
13
(2Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 0. 96 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 4 Hzꎬ H ̄ 27)ꎬ 0.68 (3Hꎬ mꎬ H ̄18)ꎻ C ̄NMR ( C D Nꎬ
5 5
13
10)ꎻ C ̄NMR ( CDCl  ̄CD ODꎬ 100 MHz ) δ: 100 MHz) δ: 141.3 ( C ̄5)ꎬ 122.3 ( C ̄6)ꎬ 102.9
3 3
146.2 (C ̄2)ꎬ 107.9 (C ̄3)ꎬ 83.2 (C ̄7)ꎬ 76.3 (C ̄ (C ̄1′)ꎬ 79.0 (C ̄3′)ꎬ 78.9 (C ̄3)ꎬ 78.4 ( C ̄5′)ꎬ
4)ꎬ 73.5 (C ̄5)ꎬ 68.7 ( C ̄6)ꎬ 63.5 ( C ̄8)ꎬ 61.8 75.7 (C ̄2′)ꎬ 72.0 (C ̄4′)ꎬ 63.2 (C ̄6′)ꎬ 57.2 (C ̄
(C ̄1)ꎬ 30.5 (C ̄9)ꎬ 9.2 ( C ̄10)ꎮ 以上数据与文 14)ꎬ 56.6 ( C ̄17)ꎬ 50. 7 ( C ̄9)ꎬ 46. 4 ( C ̄24)ꎬ
(Pan et al.ꎬ 2006)报道的基本一致ꎬ故鉴定化合物 42.8 (C ̄13)ꎬ 40.3 (C ̄12)ꎬ 39.7 (C ̄4)ꎬ 37.8 (C ̄
10 为(8R) ̄deca ̄2 ̄trans ̄2 ̄ene ̄4ꎬ6 ̄diyn ̄1ꎬ8 ̄diolꎮ 1)ꎬ 37.3 ( C ̄10)ꎬ 36. 8 ( C ̄20)ꎬ 34. 6 ( C ̄22)ꎬ
化合 物 11 白 色 针 状 结 晶ꎮ ESI ̄MS m / z: 32.5 (C ̄7)ꎬ 32.4 ( C ̄8)ꎬ 30.6 ( C ̄2)ꎬ 29.8 ( C ̄
+ 1
123. 1 [ M + H ] ꎻ 分 子 式 C H ON ꎮ H ̄NMR 25)ꎬ 28.9 ( C ̄16)ꎬ 26.7 ( C ̄23)ꎬ 24.9 ( C ̄15)ꎬ
6 6 2
(CD ODꎬ 400 MHz) δ: 9.02 (1Hꎬ dꎬ J = 1.6 Hzꎬ 23.7 ( C ̄28)ꎬ 21. 6 ( C ̄11)ꎬ 20. 4 ( C ̄27)ꎬ 19. 8
3
H ̄2)ꎬ 8. 69 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 4. 8ꎬ 1. 4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ (C ̄26)ꎬ 19. 6 ( C ̄21)ꎬ 19. 4 ( C ̄19)ꎬ 12. 5 ( C ̄
13
8.29 (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 7. 55 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎻ C ̄ 29)ꎬ 12.3 ( C ̄18)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 熊 姝 颖ꎬ