Page 119 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 欧阳志伟等: 岩黄连乙酸乙酯部位化学成分及其抗炎活性研究 1 1 5
sꎬ H ̄8)ꎬ 8.20 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 8.00 9)ꎬ 150.3 (C ̄10)ꎬ 125.9 (C ̄11)ꎬ 120.4 (C ̄12)ꎬ
(1Hꎬ dꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 8. 97 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄ 133.0 ( C ̄12a)ꎬ 135.9 ( C ̄13)ꎬ 120.8 ( C ̄13a)ꎬ
13)ꎬ 6.17 (2Hꎬ sꎬ 2 ̄OCH O ̄3)ꎬ 4.09 (3Hꎬ sꎬ 9 ̄ 130.1 ( C ̄13b)ꎬ 56.7 ( O ̄CH )ꎬ 62.1 ( O ̄CH )ꎬ
2 3 3
13 17.7 (C ̄CH )ꎬ 102.0 ( ̄OCH O ̄)ꎮ 以上数据与文
OCH )ꎬ 4. 06 ( 3Hꎬ sꎬ 10 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR
3 3 3 2
( DMSO ̄d ꎬ 100 MHz) δ : 105. 5 ( C ̄1)ꎬ 147. 7 献(李志峰等ꎬ2012)报道基本一致ꎬ故鉴定该化合
6 C
(C ̄2)ꎬ 150. 4 ( C ̄3)ꎬ 108. 4 ( C ̄4)ꎬ 130. 7 ( C ̄ 物为甲基小檗碱(worenine)ꎮ
+
4a)ꎬ 26. 3 ( C ̄5)ꎬ 55. 2 ( C ̄6)ꎬ 143. 7 ( C ̄8)ꎬ 化合物 5 C H NO ꎬ黄色粉末ꎬHR ̄ESI ̄MS
21
20
4
+ 1
121.4 ( C ̄8a )ꎬ 145. 5 ( C ̄9)ꎬ 149. 8 ( C ̄10 )ꎬ m / z: 373. 099 7 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ
6
126.7 ( C ̄11)ꎬ 123. 6 ( C ̄12)ꎬ 133. 0 ( C ̄12a)ꎬ 400 MHz) δ : 7.17 (1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 7.38 (1Hꎬ sꎬ
H
120.5 ( C ̄13)ꎬ 137.5 ( C ̄13a)ꎬ 120.2 ( C ̄13b)ꎬ H ̄4)ꎬ 3. 14 ( 2Hꎬ tꎬ J = 5. 9 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 4. 79
102.1 (2 ̄OCH O ̄3)ꎬ 62.0 (9 ̄OCH )ꎬ 57.1 (10 ̄ (2Hꎬ tꎬ J = 5.8 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 9.95 (1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ
2 3
OCH )ꎮ 以上数据与文献(Janssen et al.ꎬ 1989)报 8.00 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 8.06 (1Hꎬ dꎬ
3
道基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 该 化 合 物 为 盐 酸 小 檗 碱 J = 9.0 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 3.89 (3Hꎬ sꎬ 2 ̄OCH )ꎬ 3.85
3
(berberine hydrochloride)ꎮ (3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎬ 6.56 (2Hꎬ sꎬ 9 ̄O ̄CH  ̄O ̄10)ꎬ
3 2
+ 13
化合物 3 C H NO ꎬ黄色粉末ꎬHR ̄ESI ̄MS 2.97 (3Hꎬ sꎬ 13 ̄CH )ꎻ C ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ 100
20 18 4 3 6
+ 1
m / z: 337. 127 6 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ MHz) δ : 111.0 ( C ̄1)ꎬ 150.6 ( C ̄2)ꎬ 147.2 ( C ̄
6 C
400 MHz) δ : 7.78(1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 7.09 (1Hꎬ sꎬ 3)ꎬ 110. 9 ( C ̄4)ꎬ 135. 6 ( C ̄4a)ꎬ 26. 8 ( C ̄5)ꎬ
H
H ̄4)ꎬ 13. 20 ( 2Hꎬ tꎬ J = 8. 0 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 4. 93 56.7 (C ̄6)ꎬ 143.1 ( C ̄8)ꎬ 132.4 ( C ̄8a)ꎬ 147.0
(2Hꎬ tꎬ J = 8 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 9. 88 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ (C ̄9)ꎬ 144.7 ( C ̄10)ꎬ 114.4 ( C ̄11)ꎬ 119.2 ( C ̄
7.99 (1Hꎬ dꎬ J = 9.1 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 8.20 (1Hꎬ dꎬ 12)ꎬ 131.8 ( C ̄12a)ꎬ 120. 2 ( C ̄13)ꎬ 130. 5 ( C ̄
J = 9.2 Hzꎬ H ̄11)ꎬ 8.92 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ 6.17 13a)ꎬ 119.4 (C ̄13b)ꎬ 56.1 (2 ̄O ̄CH )ꎬ 55.9 (3 ̄
3
(2Hꎬ sꎬ  ̄OCH O ̄)ꎬ 4.09 (3Hꎬ sꎬ  ̄OCH )ꎬ 4.07 O ̄CH )ꎬ 104.7 ( ̄OCH O ̄)ꎬ 18.2 (13 ̄CH )ꎮ 以
2 3 3 2 3
13 上数据与文献(何志超等ꎬ2014) 报道基本一致ꎬ故
(3Hꎬ sꎬ  ̄OCH )ꎻ C ̄NMR (DMSO ̄d ꎬ 100 MHz)
3 6
δ : 105. 4 ( C ̄1)ꎬ 149. 8 ( C ̄2)ꎬ 147. 7 ( C ̄3)ꎬ 鉴定化合物为脱氢卡维丁(dehydrocavidine)ꎮ
C
108.5 ( C ̄4)ꎬ 120. 4 ( C ̄4a)ꎬ 26. 3 ( C ̄5)ꎬ 55. 2 化合物 6 C H NO ꎬ淡 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ
25
4
21
+ 1
(C ̄6)ꎬ 145.5 ( C ̄8)ꎬ 121.4 ( C ̄8a)ꎬ 150.4 ( C ̄ HR ̄ESI ̄MS m / z: 356. 186 6 [ M + H ] ꎮ H ̄NMR
9)ꎬ 123.5 (C ̄10)ꎬ 126.8 (C ̄11)ꎬ 143.7 (C ̄12)ꎬ (DMSO ̄d ꎬ 400 MHz) δ : 6. 87 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ
6 H
133.0 ( C ̄12a)ꎬ 120.2 ( C ̄13)ꎬ 137.5 ( C ̄13a)ꎬ 6.68 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 2.93 (1Hꎬ mꎬ H ̄5α)ꎬ 2.44
130. 7 ( C ̄13b)ꎬ 102. 1 ( C ̄OCH O)ꎬ 61. 9 ( 9 ̄ (1Hꎬ mꎬ H ̄5β)ꎬ 2. 54 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6α)ꎬ 3. 10
2
OCH )ꎬ 57.1 (12 ̄OCH )ꎮ 以上波谱数据与文献 (1Hꎬ mꎬ H ̄6β)ꎬ 4.06 (1Hꎬ dꎬ J = 15.7 Hzꎬ H ̄
3 3
(Sun et al.ꎬ 2009)报道一致ꎬ故鉴定该化合物为文 8β)ꎬ 6.88 (2Hꎬ sꎬ H ̄11ꎬ12)ꎬ 2.60 (1Hꎬ ddꎬ J =
殊兰新碱(crinumaquine)ꎮ 15.3ꎬ 11.2 Hzꎬ H ̄13α)ꎬ 3.35 ( 1Hꎬ dꎬ J = 3.7
+
化合物 4 C H NO ꎬ黄色针晶ꎬHR ̄ESI ̄MS Hzꎬ H ̄13β)ꎬ 3.39 (2Hꎬ ddꎬ J = 3.6 Hzꎬ H ̄8αꎬ
21 20 4
+ 1
m / z: 351. 143 3 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ 13a)ꎬ 3.77 (3Hꎬ sꎬ 2 ̄OCH )ꎬ 3.75 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄
6 3
400 MHz) δ : 7.15(1Hꎬ sꎬ H ̄1)ꎬ 7.47 (1Hꎬ sꎬ OCH )ꎬ 3. 73 ( 3Hꎬ sꎬ 9 ̄OCH )ꎬ 3. 72 ( 3Hꎬ sꎬ
H 3 3
13
H ̄4)ꎬ 3.11 (2Hꎬ sꎬ H ̄5)ꎬ 4.82 (2Hꎬ sꎬ H ̄6)ꎬ 10 ̄OCH )ꎻ C ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ 100 MHz) δ :
3 6 C
9.89 (1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ 8.20 (2Hꎬ sꎬ H ̄9ꎬ 12)ꎬ 4.09 109.4 (C ̄1)ꎬ 147.2 ( C ̄2)ꎬ 147.2 ( C ̄3)ꎬ 111.7
(6Hꎬ sꎬ  ̄OCH )ꎬ 6.18 (2Hꎬ sꎬ  ̄OCH O ̄)ꎬ 2.93 (C ̄4)ꎬ 126.4 (C ̄4a)ꎬ 28.6 ( C ̄5)ꎬ 50.9 ( C ̄6)ꎬ
3 2
13 53.4 (C ̄8)ꎬ 127.7 ( C ̄8a)ꎬ 144.4 ( C ̄9)ꎬ 149.8
(3Hꎬ sꎬ CH )ꎻ C ̄NMR ( DMSO ̄d ꎬ 100 MHz)
3 6
δ : 110. 6 ( C ̄1)ꎬ 146. 4 ( C ̄2)ꎬ 149. 0 ( C ̄3)ꎬ ( C ̄10)ꎬ 111.1 (C ̄11)ꎬ 123.7 (C ̄12)ꎬ 128.3 (C ̄
C
108.2 ( C ̄4)ꎬ 133. 8 ( C ̄4a)ꎬ 27. 3 ( C ̄5)ꎬ 57. 0 12a)ꎬ 35. 7 ( C ̄13)ꎬ 58. 8 ( C ̄13a)ꎬ 129. 7 ( C ̄
(C ̄6)ꎬ 144.0 ( C ̄8)ꎬ 121.4 ( C ̄8a)ꎬ 144.1 ( C ̄ 13b)ꎬ 55.4 (2 ̄OCH )ꎬ 55.7 (3 ̄OCH )ꎬ 59.6 (9 ̄
3
3