Page 131 - 《广西植物》2023年第6期
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6 期                         李丽等: 杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究                                         1 1 1 7

                 NO 含 量 ( μmol  L ) = ( OD 测定  - OD 空白  ) /  202.1 (C ̄3)ꎬ 167.1 ( C ̄9)ꎬ 156.6 ( C ̄5)ꎬ 129.9
                                     ̄1
                                                     ̄1
            ( OD 标准 -OD 空白 ) ×标准品浓度(20 μmolL ) ×稀            ( C ̄6)ꎬ 119.8 (C ̄8)ꎬ 115.5 (C ̄7)ꎬ 106.1 (C ̄4)ꎬ
            释倍数(4 倍)                                   (1)     105.9 (C ̄2)ꎬ 56.5 (5 ̄OCH )ꎬ 22.2 ( ̄CH )ꎮ 以
                                                                                        3
                                                                                                      3
                 NO 抑制率(%)= (NO 含量          - NO 含量     ) /    上数据与文献(石慧丽等ꎬ1998) 基本一致ꎬ故鉴定
                                          LPS         样品
            (NO 含量      - NO   ) ×100%                 (2)     该化合物为 2 ̄甲基 ̄2 ̄羟基 ̄5 ̄甲氧基苯并 [ d] 氢
                     LPS    空白
            2.3 统计学分析                                          化呋喃 ̄3 ̄酮ꎮ
                 采用 SPSS 22.0 和 GraphPad Prism 8.0 软件进             化合物 4:白色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 139 [ M+
            行数据的分析处理ꎬ组间差异比较采用单因素方                              H ] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
                                                                                        1
                                                                  +
                                                                                7
                                                                                   6
                                                                                      3
            差分析( one ̄way ANOVA) 进行比较ꎬ两组间比较                     CD OD) δ: 9.67 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄7)ꎬ 7.30 ( 1Hꎬ ddꎬ
                                                                 3
            采用 LSD 法ꎬ检验水准 P<0.05 为有统计学意义ꎮ                      J = 7.8ꎬ 1.8 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7.29 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ
                                                                                                     13
                                                               H ̄2)ꎬ 6.89 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄5)ꎻ   C ̄NMR
            3  结构鉴定                                            (150 MHzꎬ CD OD) δ: 193.2 ( C ̄7)ꎬ 154.7 ( C ̄
                                                                             3
                                                               3)ꎬ 147.5 ( C ̄4)ꎬ 130. 6 ( C ̄1)ꎬ 126. 8 ( C ̄6)ꎬ
                 化合物 1:白色针状结晶ꎮ ESI ̄MS m / z: 153               116.5 (C ̄5)ꎬ 115.3 (C ̄2)ꎮ 以上数据与文献( 杨
                    +                  1                       超等ꎬ2021) 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 该 化 合 物 为 原 儿
            [M+ H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
                                8  8  3
            CDCl ) δ: 9. 80 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄7 )ꎬ 7. 40 ( 1Hꎬ        茶醛ꎮ
                 3
            overlapꎬ H ̄6)ꎬ 7. 40 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄2)ꎬ 7. 02        化合物 5:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 289 [ M+
                                                                  +                      1
            (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.24 (1Hꎬ brsꎬ  ̄OH)ꎬ     H ] ꎬ 分 子 式 C    15  H  12  O ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
                                                                                       6
                                      13
            3. 94 ( 3Hꎬ sꎬ  ̄OCH )ꎻ     C ̄NMR ( 150 MHzꎬ        DMSO ̄d ) δ: 12.75 (1Hꎬ sꎬ 1 ̄OH)ꎬ 10.51 (1Hꎬ
                                 3                                    6
            CDCl ) δ: 191.1 (C ̄7)ꎬ 151.9 ( C ̄3)ꎬ 147.4 ( C ̄    brsꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.54 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.8ꎬ 1.2 Hzꎬ H ̄
                 3
            4)ꎬ 130.1 ( C ̄1)ꎬ 127. 8 ( C ̄6)ꎬ 114. 6 ( C ̄5)ꎬ    8)ꎬ 7.31 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.8ꎬ 1.2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7.25
            109.0 ( C ̄2)ꎬ 56. 3 ( ̄OCH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献         (1Hꎬ tꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.75 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ
                                      3
            (陈美安和甄丹丹ꎬ2020)基本一致ꎬ故鉴定该化合                          3.95 (3Hꎬ sꎬ 3 ̄OCH )ꎬ 3.74 (3Hꎬ sꎬ 2 ̄OCH )ꎻ
                                                                                  3                      3
            物为香草醛ꎮ                                             13 C ̄NMR (150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 180.8 ( C ̄9)ꎬ
                                                                                          6
                 化合物 2:白色针状结晶ꎮ 分子式 C H O ꎮ                     160.0 (C ̄3)ꎬ 153.2 (C ̄1)ꎬ 152.7 ( C ̄4a)ꎬ 146.3
                                                  20  18  6
            1
             H ̄NMR (400 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 6.92 ( 2Hꎬ dꎬ         (C ̄5)ꎬ 145.0 ( C ̄4b)ꎬ 131.1 ( C ̄2)ꎬ 124.2 ( C ̄
                                       6
            J = 1.6 Hzꎬ H ̄2ꎬ 2′)ꎬ 6.86 (2Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄  7)ꎬ 120.6 ( C ̄8a)ꎬ 120.5 ( C ̄6)ꎬ 114.4 ( C ̄8)ꎬ
            5ꎬ 5′)ꎬ 6.83 (2Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 1.6 Hzꎬ H ̄6ꎬ 6′)ꎬ   103.2 (C ̄8b)ꎬ 91.4 (C ̄4)ꎬ 60.1 (2 ̄OCH )ꎬ 56.5
                                                                                                     3
            5.99 (4Hꎬ sꎬ 2 ×OCH O)ꎬ 4.64 (2Hꎬ dꎬ J = 4.4       (3 ̄OCH )ꎮ 以上数据与文献( Yuan et al.ꎬ 2006)
                                 2                                    3
            Hzꎬ H ̄7ꎬ 7′)ꎬ 4. 11 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄9aꎬ 9′a)ꎬ 3. 75     基本一致ꎬ故鉴定该化合物为 1ꎬ5 ̄dihydroxy ̄2ꎬ3 ̄
            (2Hꎬ ddꎬ J = 9.2ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄9bꎬ 9′b)ꎬ 2.99 (2Hꎬ    dimethoxyxanthoneꎮ
                          13
            mꎬ H ̄8ꎬ 8′)ꎻ   C ̄NMR (100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:             化合物 6:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 317 [ M+
                                                     6
                                                                  +                      1
            147.4 (C ̄4ꎬ 4′)ꎬ 146.5 ( C ̄3ꎬ 3′)ꎬ 135.5 ( C ̄1ꎬ    H ] ꎬ 分 子 式 C      H  O ꎮ H ̄NMR ( 600 MHzꎬ
                                                                                16  12  7
            1′)ꎬ 119. 4 ( C ̄5ꎬ 5′)ꎬ 108. 0 ( C ̄6ꎬ 6′)ꎬ 106. 6  DMSO ̄d ) δ: 12.46 ( 1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.75 ( 1Hꎬ
                                                                      6
            (C ̄2ꎬ 2′)ꎬ 100.9 (2×OCH O)ꎬ 84.9 ( C ̄7ꎬ 7′)ꎬ       dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 7.68 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.4ꎬ 1.8
                                      2
            71.0 (C ̄9ꎬ 9′) ꎬ 53.8 (C ̄8ꎬ 8′)ꎮ 以上数据与文            Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 6.94 (1Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.46
            献(吴美婷等ꎬ2021)基本一致ꎬ故鉴定该化合物为                          (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.18 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8
            芝麻素ꎮ                                               Hzꎬ H ̄6)ꎬ 3. 84 ( 3Hꎬ sꎬ 3′ ̄OCH )ꎻ    13 C ̄NMR
                                                                                                3
                 化合物 3:白色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 193 [M –            (150 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 175.9 (C ̄4)ꎬ 164.3 (C ̄
                                                                                 6
               -                      1
            H] ꎬ 分 子 式 C       H  O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ         7)ꎬ 160.7 ( C ̄5)ꎬ 156. 2 ( C ̄9)ꎬ 148. 8 ( C ̄4′)ꎬ
                             10  10  4
            CD OD) δ: 7.31 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.2ꎬ 2.8 Hzꎬ H ̄6)ꎬ     147.4 (C ̄3′)ꎬ 146.5 (C ̄2)ꎬ 135.9 ( C ̄3)ꎬ 122.0
               3
            7.07 (1Hꎬ dꎬ J = 2.8 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 7.00 (1Hꎬ dꎬ J =    (C ̄1′)ꎬ 121.7 ( C ̄6′)ꎬ 115.5 ( C ̄5′)ꎬ 111.7 ( C ̄
            9.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 3. 79 ( 3Hꎬ sꎬ 5 ̄OCH )ꎬ 1. 52        2′)ꎬ 102. 9 ( C ̄10)ꎬ 98. 3 ( C ̄6)ꎬ 93. 6 ( C ̄8)ꎬ
                                                  3
                            13
            (3Hꎬ sꎬ CH )ꎻ    C ̄NMR (100 MHzꎬ CD OD) δ:         55.8 ( 3′ ̄OCH )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( 董 丽 华 等ꎬ
                        3                          3                        3
   126   127   128   129   130   131   132   133   134   135   136