Page 133 - 《广西植物》2023年第6期
P. 133

6 期                         李丽等: 杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究                                         1 1 1 9

            DMSO ̄d ) δ: 12.63 ( 1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.58 ( 1Hꎬ       故鉴定该化合物为木犀草素 ̄6 ̄C ̄α ̄L ̄阿拉伯糖苷ꎮ
                    6
            ddꎬ J = 9.0ꎬ 2.4 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.58 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4       化合物 16:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 449 [M+
                                                                  +                      1
            Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 6.84 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.38    H] ꎬ 分 子 式 C      H   O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ
                                                                               21  20  11
            (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.18 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8     DMSO ̄d ) δ: 8. 06 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6. 86
                                                                      6
            Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5. 46 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ       (2Hꎬ mꎬ H ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 6.41 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄
                                             13
            3.07 ~ 3. 59 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ    C ̄NMR ( 150      8)ꎬ 6.19 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.37 (1Hꎬ
            MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 177.4 ( C ̄4)ꎬ 164.8 ( C ̄7)ꎬ       dꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3.29 ~ 3.68 ( 糖上的质子)ꎻ
                          6
                                                               13
            161.3 (C ̄5)ꎬ 156.4 ( C ̄2)ꎬ 156.1 ( C ̄9)ꎬ 148.6      C ̄NMR (100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 177.4 ( C ̄4)ꎬ
                                                                                          6
            (C ̄4′)ꎬ 144.9 ( C ̄3′)ꎬ 133.3 ( C ̄3)ꎬ 121.6 ( C ̄    164.6 (C ̄7)ꎬ 161.1 (C ̄5)ꎬ 159.9 ( C ̄4′)ꎬ 156.4
            6′)ꎬ 121.2 (C ̄1′)ꎬ 116.2 (C ̄5′)ꎬ 115.3 (C ̄2′)ꎬ     (C ̄2)ꎬ 156.2 (C ̄9)ꎬ 133.2 (C ̄3)ꎬ 130.8 (C ̄2′ꎬ
            103.8 ( C ̄10)ꎬ 101.0 ( C ̄1″)ꎬ 98.9 ( C ̄6)ꎬ 93.6    6′)ꎬ 120.8 (C ̄1′)ꎬ 115.0 (C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 103.7 ( C ̄
            (C ̄8)ꎬ 77.6 (C ̄5″)ꎬ 76.6 (C ̄3″)ꎬ 74.2 ( C ̄2″)ꎬ     10)ꎬ 101. 8 ( C ̄1″)ꎬ 98. 7 ( C ̄6)ꎬ 93. 6 ( C ̄8)ꎬ
            70.0 ( C ̄4″)ꎬ 61.0 ( C ̄6″)ꎮ 以上数据与文献( 余             75.7 (C ̄5″)ꎬ 73.1 (C ̄3″)ꎬ 71.2 (C ̄2″)ꎬ 67.8 (C ̄
            邦伟等ꎬ2021) 基本一致ꎬ故鉴定该化合物为异槲                          4″)ꎬ 60.1 ( C ̄6″)ꎮ 以上数据与文献( 石舒雅等ꎬ
            皮苷ꎮ                                                2019)基本一致ꎬ故鉴定该化合物为山奈酚 ̄3 ̄O ̄β ̄
                 化合物 14:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 421 [M-            D ̄半乳糖苷ꎮ
               -                       1
            H] ꎬ 分 子 式 C       H   O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ            化合物 17:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m/ z: 449 [M+
                             1 9  18  11
                                                                  +                 1
            DMSO ̄d ) δ: 7. 22 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ      H] ꎬ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ DMSO ̄
                    6                                                       21  20  11
            7.12 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.32 (1Hꎬ dꎬ J =    d ) δ: 12. 50 (1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 10. 16 (1Hꎬ sꎬ 3 ̄
                                                                6
            2.0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 6.12 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄2)ꎬ      OH)ꎬ 9.56 (1Hꎬ sꎬ 4′ ̄OH)ꎬ 8.08 (2Hꎬ dꎬ J = 9.0
            4.75 (1Hꎬ dꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.17 ~ 3.76 ( 糖    Hzꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6. 94 (2Hꎬ dꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄3′ꎬ
                         13
            上的 质 子)ꎻ       C ̄NMR ( 100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:        5′)ꎬ 6.80 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.42 (1Hꎬ dꎬ
                                                     6
            180.2 (C ̄9)ꎬ 167.0 ( C ̄3)ꎬ 162.9 ( C ̄1)ꎬ 156.5     J = 2.4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.07 (1Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ
                                                                                               13
            (C ̄4a)ꎬ 149.3 (C ̄8)ꎬ 144.8 ( C ̄4b)ꎬ 141.0 ( C ̄     3.16 ~ 3. 72 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ    C ̄NMR ( 150
            5)ꎬ 120.6 ( C ̄6)ꎬ 112.7 ( C ̄7)ꎬ 111.9 ( C ̄8a)ꎬ     MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 176. 1 ( C ̄4)ꎬ 162. 7 ( C ̄7)ꎬ
                                                                            6
            103.6 ( C ̄1′)ꎬ 102.1 ( C ̄8b)ꎬ 98.5 ( C ̄2)ꎬ 93.8    160.4 ( C ̄5)ꎬ 159.4 ( C ̄4′)ꎬ 155.8 ( C ̄9)ꎬ 147.5
            (C ̄4)ꎬ 77.4 (C ̄5′)ꎬ 75.9 (C ̄3′)ꎬ 73.5 ( C ̄2′)ꎬ     (C ̄2)ꎬ 136.0 (C ̄3)ꎬ 129.7 (C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 121.5 (C ̄
            69.8 ( C ̄4′)ꎬ 60. 9 ( C ̄6′)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献         1′)ꎬ 115. 5 ( C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 104. 7 ( C ̄10)ꎬ 99. 9 ( C ̄
            (Sakamoto et al.ꎬ 1982) 基本一致ꎬ故鉴定该化合                1″)ꎬ 98.8 (C ̄6)ꎬ 94.4 ( C ̄8)ꎬ 77.2 ( C ̄3″)ꎬ 76.4
            物为去甲当药醇苷ꎮ                                          (C ̄5″)ꎬ 73.1 (C ̄2″)ꎬ 69.5 ( C ̄4″)ꎬ 60.6 ( C ̄6″)ꎮ
                 化合物 15:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 419 [M+            以上数据与文献(李彦等ꎬ2018) 基本一致ꎬ故鉴定
               +                       1
            H] ꎬ 分 子 式 C       H  O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ         该化合物为山奈酚 ̄7 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
                             2 0  18  1 0
            DMSO ̄d ) δ: 7.40 (2Hꎬ overlapꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6.89         化合物 18:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 449 [M+
                    6
                                                                  +                      1
            (1Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.64 (1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ      H] ꎬ 分 子 式 C      H   O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ
                                                                               21  20  11
            6.49 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 4.55 (1Hꎬ dꎬ J = 9.6 Hzꎬ H ̄     DMSO ̄d ) δ: 7.45 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄
                                                                      6
                                                   13
            1″)ꎬ 3. 39 ~ 4. 17 ( 5Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ    C ̄NMR      6′)ꎬ 7.42 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 6.90 (1Hꎬ
            (100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 181.7 (C ̄4)ꎬ 163.7 (C ̄       dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.79 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄
                               6
            2)ꎬ 163.1 ( C ̄7)ꎬ 159. 9 ( C ̄5)ꎬ 156. 2 ( C ̄9)ꎬ    8)ꎬ 6.76 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 6.44 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ
            149. 8 ( C ̄4′)ꎬ 145. 7 ( C ̄3′)ꎬ 121. 3 ( C ̄1′)ꎬ    H ̄6)ꎬ 5.09 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 6 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3. 15 ~
                                                                                         13
            118. 9 ( C ̄6′)ꎬ 115. 9 ( C ̄5′)ꎬ 113. 2 ( C ̄2′)ꎬ    3.72 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ      C ̄NMR ( 100 MHzꎬ
            108.9 (C ̄6)ꎬ 103.3 ( C ̄10)ꎬ 102.7 ( C ̄3)ꎬ 93.9     DMSO ̄d6) δ: 182.0 ( C ̄4)ꎬ 164.5 ( C ̄2)ꎬ 163.0
            (C ̄8)ꎬ 74.5 (C ̄3″)ꎬ 74.0 (C ̄1″)ꎬ 70.2 ( C ̄5″)ꎬ     (C ̄7)ꎬ 161. 2 ( C ̄5)ꎬ 157. 0 ( C ̄9)ꎬ 150. 0 ( C ̄
            68.9 ( C ̄4″)ꎬ 68. 5 ( C ̄2″)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献         4′)ꎬ 145.8 (C ̄3′)ꎬ 121.4 (C ̄1′)ꎬ 119.2 (C ̄6′)ꎬ
            (Wang et al.ꎬ 2011ꎻLiaw et al.ꎬ 2022) 基本一致ꎬ        116.0 (C ̄5′)ꎬ 113.6 (C ̄2′)ꎬ 105.4 (C ̄3)ꎬ 103.2
   128   129   130   131   132   133   134   135   136   137   138