Page 133 - 《广西植物》2023年第6期
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6 期 李丽等: 杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究 1 1 1 9
DMSO ̄d ) δ: 12.63 ( 1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 7.58 ( 1Hꎬ 故鉴定该化合物为木犀草素 ̄6 ̄C ̄α ̄L ̄阿拉伯糖苷ꎮ
6
ddꎬ J = 9.0ꎬ 2.4 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.58 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 化合物 16:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 449 [M+
+ 1
Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 6.84 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.38 H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ
21 20 11
(1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.18 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 DMSO ̄d ) δ: 8. 06 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6. 86
6
Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5. 46 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 2 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ (2Hꎬ mꎬ H ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 6.41 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄
13
3.07 ~ 3. 59 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ C ̄NMR ( 150 8)ꎬ 6.19 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.37 (1Hꎬ
MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 177.4 ( C ̄4)ꎬ 164.8 ( C ̄7)ꎬ dꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3.29 ~ 3.68 ( 糖上的质子)ꎻ
6
13
161.3 (C ̄5)ꎬ 156.4 ( C ̄2)ꎬ 156.1 ( C ̄9)ꎬ 148.6 C ̄NMR (100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 177.4 ( C ̄4)ꎬ
6
(C ̄4′)ꎬ 144.9 ( C ̄3′)ꎬ 133.3 ( C ̄3)ꎬ 121.6 ( C ̄ 164.6 (C ̄7)ꎬ 161.1 (C ̄5)ꎬ 159.9 ( C ̄4′)ꎬ 156.4
6′)ꎬ 121.2 (C ̄1′)ꎬ 116.2 (C ̄5′)ꎬ 115.3 (C ̄2′)ꎬ (C ̄2)ꎬ 156.2 (C ̄9)ꎬ 133.2 (C ̄3)ꎬ 130.8 (C ̄2′ꎬ
103.8 ( C ̄10)ꎬ 101.0 ( C ̄1″)ꎬ 98.9 ( C ̄6)ꎬ 93.6 6′)ꎬ 120.8 (C ̄1′)ꎬ 115.0 (C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 103.7 ( C ̄
(C ̄8)ꎬ 77.6 (C ̄5″)ꎬ 76.6 (C ̄3″)ꎬ 74.2 ( C ̄2″)ꎬ 10)ꎬ 101. 8 ( C ̄1″)ꎬ 98. 7 ( C ̄6)ꎬ 93. 6 ( C ̄8)ꎬ
70.0 ( C ̄4″)ꎬ 61.0 ( C ̄6″)ꎮ 以上数据与文献( 余 75.7 (C ̄5″)ꎬ 73.1 (C ̄3″)ꎬ 71.2 (C ̄2″)ꎬ 67.8 (C ̄
邦伟等ꎬ2021) 基本一致ꎬ故鉴定该化合物为异槲 4″)ꎬ 60.1 ( C ̄6″)ꎮ 以上数据与文献( 石舒雅等ꎬ
皮苷ꎮ 2019)基本一致ꎬ故鉴定该化合物为山奈酚 ̄3 ̄O ̄β ̄
化合物 14:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 421 [M- D ̄半乳糖苷ꎮ
- 1
H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ 化合物 17:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m/ z: 449 [M+
1 9 18 11
+ 1
DMSO ̄d ) δ: 7. 22 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ H] ꎬ 分子式 C H O ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ DMSO ̄
6 21 20 11
7.12 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 6.32 (1Hꎬ dꎬ J = d ) δ: 12. 50 (1Hꎬ sꎬ 5 ̄OH)ꎬ 10. 16 (1Hꎬ sꎬ 3 ̄
6
2.0 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 6.12 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄2)ꎬ OH)ꎬ 9.56 (1Hꎬ sꎬ 4′ ̄OH)ꎬ 8.08 (2Hꎬ dꎬ J = 9.0
4.75 (1Hꎬ dꎬ J = 7.6 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3.17 ~ 3.76 ( 糖 Hzꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6. 94 (2Hꎬ dꎬ J = 9. 0 Hzꎬ H ̄3′ꎬ
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上的 质 子)ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 5′)ꎬ 6.80 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.42 (1Hꎬ dꎬ
6
180.2 (C ̄9)ꎬ 167.0 ( C ̄3)ꎬ 162.9 ( C ̄1)ꎬ 156.5 J = 2.4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.07 (1Hꎬ dꎬ J = 7.2 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ
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(C ̄4a)ꎬ 149.3 (C ̄8)ꎬ 144.8 ( C ̄4b)ꎬ 141.0 ( C ̄ 3.16 ~ 3. 72 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ C ̄NMR ( 150
5)ꎬ 120.6 ( C ̄6)ꎬ 112.7 ( C ̄7)ꎬ 111.9 ( C ̄8a)ꎬ MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 176. 1 ( C ̄4)ꎬ 162. 7 ( C ̄7)ꎬ
6
103.6 ( C ̄1′)ꎬ 102.1 ( C ̄8b)ꎬ 98.5 ( C ̄2)ꎬ 93.8 160.4 ( C ̄5)ꎬ 159.4 ( C ̄4′)ꎬ 155.8 ( C ̄9)ꎬ 147.5
(C ̄4)ꎬ 77.4 (C ̄5′)ꎬ 75.9 (C ̄3′)ꎬ 73.5 ( C ̄2′)ꎬ (C ̄2)ꎬ 136.0 (C ̄3)ꎬ 129.7 (C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 121.5 (C ̄
69.8 ( C ̄4′)ꎬ 60. 9 ( C ̄6′)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 1′)ꎬ 115. 5 ( C ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 104. 7 ( C ̄10)ꎬ 99. 9 ( C ̄
(Sakamoto et al.ꎬ 1982) 基本一致ꎬ故鉴定该化合 1″)ꎬ 98.8 (C ̄6)ꎬ 94.4 ( C ̄8)ꎬ 77.2 ( C ̄3″)ꎬ 76.4
物为去甲当药醇苷ꎮ (C ̄5″)ꎬ 73.1 (C ̄2″)ꎬ 69.5 ( C ̄4″)ꎬ 60.6 ( C ̄6″)ꎮ
化合物 15:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 419 [M+ 以上数据与文献(李彦等ꎬ2018) 基本一致ꎬ故鉴定
+ 1
H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ 该化合物为山奈酚 ̄7 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄糖苷ꎮ
2 0 18 1 0
DMSO ̄d ) δ: 7.40 (2Hꎬ overlapꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6.89 化合物 18:黄色粉末ꎮ ESI ̄MS m / z: 449 [M+
6
+ 1
(1Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.64 (1Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 400 MHzꎬ
21 20 11
6.49 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 4.55 (1Hꎬ dꎬ J = 9.6 Hzꎬ H ̄ DMSO ̄d ) δ: 7.45 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 2.0 Hzꎬ H ̄
6
13
1″)ꎬ 3. 39 ~ 4. 17 ( 5Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ C ̄NMR 6′)ꎬ 7.42 (1Hꎬ dꎬ J = 2.0 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 6.90 (1Hꎬ
(100 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ: 181.7 (C ̄4)ꎬ 163.7 (C ̄ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.79 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ H ̄
6
2)ꎬ 163.1 ( C ̄7)ꎬ 159. 9 ( C ̄5)ꎬ 156. 2 ( C ̄9)ꎬ 8)ꎬ 6.76 (1Hꎬ sꎬ H ̄3)ꎬ 6.44 (1Hꎬ dꎬ J = 2.4 Hzꎬ
149. 8 ( C ̄4′)ꎬ 145. 7 ( C ̄3′)ꎬ 121. 3 ( C ̄1′)ꎬ H ̄6)ꎬ 5.09 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 6 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3. 15 ~
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118. 9 ( C ̄6′)ꎬ 115. 9 ( C ̄5′)ꎬ 113. 2 ( C ̄2′)ꎬ 3.72 ( 6Hꎬ 糖 上 的 质 子)ꎻ C ̄NMR ( 100 MHzꎬ
108.9 (C ̄6)ꎬ 103.3 ( C ̄10)ꎬ 102.7 ( C ̄3)ꎬ 93.9 DMSO ̄d6) δ: 182.0 ( C ̄4)ꎬ 164.5 ( C ̄2)ꎬ 163.0
(C ̄8)ꎬ 74.5 (C ̄3″)ꎬ 74.0 (C ̄1″)ꎬ 70.2 ( C ̄5″)ꎬ (C ̄7)ꎬ 161. 2 ( C ̄5)ꎬ 157. 0 ( C ̄9)ꎬ 150. 0 ( C ̄
68.9 ( C ̄4″)ꎬ 68. 5 ( C ̄2″)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 4′)ꎬ 145.8 (C ̄3′)ꎬ 121.4 (C ̄1′)ꎬ 119.2 (C ̄6′)ꎬ
(Wang et al.ꎬ 2011ꎻLiaw et al.ꎬ 2022) 基本一致ꎬ 116.0 (C ̄5′)ꎬ 113.6 (C ̄2′)ꎬ 105.4 (C ̄3)ꎬ 103.2