Page 87 - 《广西植物》2023年第7期

７ 期 程璐瑶等: 古树大理茶优势内生真菌 １ 个新四氢￣β￣咔啉二酮哌嗪的分离鉴定 １ ２ ５ ５
表 １ 化合物 １ 的 Ｈ(８００ ＭＨｚ) －和 Ｃ(２００ ＭＨｚ) －ＮＭＲ 波谱数据(ＣＤ ＯＤ)
１
１３
３
１ １３
Ｔａｂｌｅ １ Ｈ (８００ ＭＨｚ) － ａｎｄ Ｃ (２００ ＭＨｚ) －ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ｄａｔａ ｆｏｒ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ １ (ＣＤ ＯＤ)
３
编号 Ｃ 化学位移 Ｈ 化学位移(耦合常数) 编号 Ｃ 化学位移 Ｈ 化学位移(耦合常数)
Ｎｏ. δ Ｃ δ Ｈ (Ｊ ｉｎ Ｈｚ) Ｎｏ. δ Ｃ δ Ｈ (Ｊ ｉｎ Ｈｚ)
２ １３２.５ (Ｃ) １４ １２１.１ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
３ ４５.８ (ＣＨ) ５.７４ ｄｄ (７.０ꎬ ３.８) １５ １１０.４ (ＣＨ) ７.２５ ｄ (８.１)
５ １６４.５ (Ｃ) １５ａ １３６.４ (Ｃ)
６ ５６.１ (ＣＨ) ４.４５ ｔ (３.８) １６ ３９.６ (ＣＨ ２ ) ２.９７ ｄｄ (１３.９ꎬ ４.９)
８ １６７.９ (Ｃ) １７ １３４.９ (Ｃ)
９ ５２.２ (ＣＨ) ４.１１ ｄｄ (１１.８ꎬ ４.１) １８ １３０.０ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
１０ ２５.９ (ＣＨ ２ ) ２.７ ｄｄ (１４.８ꎬ ４.２) １９ １２８.１ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
１１ １０５.２ (Ｃ) ２０ １２６.９ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
１１ａ １２６.０ (Ｃ) ２１ １２８.１ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
１２ １１７.１ (ＣＨ) ７.１６ ｄ (７.８) ２２ １３０.０ (ＣＨ) ７.０８ ｍ
１３ １１８.５ (ＣＨ) ６.９５ ｔ (７.０) １′ １７.５ (ＣＨ ３ ) １.４８ ｄ (６.９)

图 １ 化合物 １－４ 的化学结构
Ｆｉｇ. １ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－４

(ＣＨ￣６)与 δ ２.９７ / δ ３９.６(ＣＨ ￣１６)相连ꎬδ ５.７４ / １０５.２(Ｃ￣１１) 和 δ １２６.０( Ｃ￣１１ａ) 之间的相关( 图
Ｈ Ｃ ２ Ｈ Ｃ
δ ４５. ８ ( ＣＨ￣３) 与 δ １. ４８ / δ １７. ５ ( ＣＨ ￣１′) 相 连 ２)ꎬ进一步证明化合物 １ 具有四氢￣β￣咔啉二酮哌
Ｃ Ｈ Ｃ ３
(图 ２)ꎬ推测化合物 １ 含有二酮哌嗪结构ꎮ 嗪类的结构单元ꎮ δ ２.９７(Ｈ￣１６)与 δ ５６.１(Ｃ￣６)、
Ｈ Ｃ
化合物 １ 的 ＨＭＢＣ 谱显示 δ １.４８(Ｈ￣１′)与 δ δ １３４. ９ ( Ｃ￣１７ )、 δ １３０. ０ ( Ｃ￣１８ꎬ Ｃ￣２２ ) 之 间 的
Ｈ Ｃ Ｃ Ｃ
１３２.５( Ｃ￣２)ꎬ δ ５. ７４ ( Ｈ￣３) 与 δ １３２. ５ ( Ｃ￣２)、 δ ＨＭＢＣ 相关ꎬ表明单取代苯通过 １６ 位的亚甲基与
Ｈ Ｃ Ｃ
１６４.５(Ｃ￣５)、δ ５２.２(Ｃ￣９) 和 δ １０５. ２( Ｃ￣１１) 之间 二酮哌嗪骨架的 Ｃ￣６ 位相连ꎮ ＲＯＥＳＹ 谱进一步显
Ｃ Ｃ
的相关ꎬδ ４. ４５ ( Ｈ￣６) 与 δ １６４. ５ ( Ｃ￣５)、 δ １６７. ９ 示 δ ５.７４( Ｈ￣３) / δ ４.１１( Ｈ￣９) / δ ２.９７( Ｈ￣１６)、δ
Ｈ Ｃ Ｃ Ｈ Ｈ Ｈ
(Ｃ￣８)之间的相关ꎬδ ４.１１( Ｈ￣９) 与 δ ４５.８( Ｃ￣３)、 １.４８(ＣＨ ￣１′) / δ ４.４５(Ｈ￣６) 之间的 ＮＯＥ 相关( 图
Ｈ Ｃ ３ Ｈ
δ １６４.５(Ｃ￣５)、δ １６７.９(Ｃ￣８) 和 δ １０５.２(Ｃ￣１１) 之 ２)ꎬ表明 Ｈ￣３、Ｈ￣９ 和 Ｈ￣１６ 处于二酮哌嗪环的同一
Ｃ Ｃ Ｃ
间的相 关ꎬ δ ２. ７０ ( Ｈ￣１０) 与 δ １３２. ５ ( Ｃ￣２)、 δ 侧ꎬ而 ＣＨ ￣１′和 Ｈ￣６ 位于该环的另一侧ꎬ由此表明
Ｈ Ｃ Ｃ ３