Page 111 - 《广西植物》2023年第1期
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1 期 张汝胜等: 广西地不容非药用部位化学成分研究 1 0 7
(1Hꎬ dꎬ J = 7. 9 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3. 74 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄ 56.3 ( ̄OCH )ꎬ 43.6 ( N ̄CH )ꎮ 以上数据与文献
3 3
3′)ꎬ 3.13 (2Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 1.80 (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎮ (李海滨ꎬ2006ꎻ王建忠等ꎬ2013)报道一致ꎬ故鉴定
13
C ̄NMR (125 MHzꎬ DMSO ̄d ) δ:63. 85 ( C ̄1)ꎬ 化合物 6 为 magnoflorineꎮ
6
79.5 (C ̄2)ꎬ 72.5 ( C ̄3)ꎬ 72.8 ( C ̄4)ꎬ 67.9 ( C ̄ 化合物 7 C H O ꎬ橙 黄 色 油 状ꎬ [ α] 22 +
20 32 7 D
5)ꎬ 68. 1 ( C ̄6)ꎬ 101. 5 ( C ̄1′)ꎬ 74. 3 ( C ̄2′)ꎬ
60. 4 ( c 0. 96ꎬ MeOH )ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
77.6 (C ̄3′)ꎬ 71.5 (C ̄4′)ꎬ 78.1 (C ̄5′)ꎬ 63.1 (C ̄ - 1
385.220 6 [ M ̄H] ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ MeOD)
6′)ꎮ 以上 数 据 与 文 献 ( Kanedaꎬ1990) 的 报 道 一
δ:5.94 (1Hꎬ dꎬ J = 15.6 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 5.84 (1Hꎬ
致ꎬ故 鉴 定 化 合 物 4 为 2 ̄O ̄β ̄D ̄glucopyranosyl ̄D ̄
sꎬ H ̄4)ꎬ 5.70 (1Hꎬ ddꎬ J = 15.6ꎬ 7.3 Hzꎬ H ̄8)ꎬ
arabinitolꎮ
4.50 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 4.24 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 HzꎬH ̄
25
化合物 5 C H O ꎬ白色固体ꎬ [α] -10.90 1′ ̄Glc)ꎬ 3. 82 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 11. 9ꎬ 2. 3 Hzꎬ H ̄
18 3 2 5 D
( c 1. 01ꎬ MeOH )ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 315.215 1 6a′)ꎬ 3.60 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.9ꎬ 6.1 Hzꎬ H ̄6b′)ꎬ
+ 1
[M+ H] ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ MeOD) δ: 5. 68 3.18 (4Hꎬ mꎬ H ̄2′ꎬ 3′ꎬ 4′ꎬ 5′)ꎬ 2.58 (1Hꎬ dꎬ
(2Hꎬ mꎬ H ̄10ꎬ11)ꎬ 5. 42 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄15ꎬ16)ꎬ J = 16.8 Hzꎬ H ̄2a)ꎬ 2.15 (1Hꎬ dꎬ J = 16.8 Hzꎬ
4.02 (1Hꎬ mꎬ H ̄9)ꎬ 3.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄12)ꎬ 3.44 H ̄2b)ꎬ 1.89 (3Hꎬ sꎬ H ̄11)ꎬ 1.26 (3Hꎬ dꎬ J =
(1Hꎬ mꎬ H ̄13)ꎬ 2. 25 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄14 )ꎬ 2. 04 6.4 Hzꎬ H ̄10)ꎬ 1.01 (3Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 0.99 (3Hꎬ
13
(2Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 1.59 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.36 (1Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎮ C ̄NMR(125 MHzꎬ MeOD) δ:42.4 ( C ̄
mꎬ H ̄8)ꎬ 1.59 (1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1.30 (6Hꎬ br mꎬ 1)ꎬ 50. 8 ( C ̄2)ꎬ 201. 3 ( C ̄3)ꎬ 127. 1 ( C ̄4)ꎬ
H ̄4ꎬ5ꎬ6)ꎬ 0. 90 ( 3Hꎬ tꎬ J = 7. 5 Hzꎬ H ̄18)ꎮ 167.2 ( C ̄5)ꎬ 80. 0 ( C ̄6)ꎬ 133. 8 ( C ̄7)ꎬ 133. 7
13
C ̄NMR (125 MHzꎬ MeOD) δ:177.8 (C ̄1)ꎬ 35.0 (C ̄8)ꎬ 74.7 (C ̄9)ꎬ 22.2 (C ̄10)ꎬ 19.6 ( C ̄11)ꎬ
(C ̄2)ꎬ 26. 1 ( C ̄3)ꎬ 30. 6 ( C ̄4)ꎬ 30. 4 ( C ̄5)ꎬ 23.5 ( C ̄12)ꎬ 24.7 ( C ̄13)ꎬ 101.3 ( C ̄1′)ꎬ 75.0
30.2 (C ̄6)ꎬ 26.5 ( C ̄7)ꎬ 38.3 ( C ̄8)ꎬ 73.0 ( C ̄ ( C ̄2′)ꎬ 78.2 (C ̄3′)ꎬ 71.7 (C ̄4′)ꎬ 78.4 (C ̄5′)ꎬ
9)ꎬ 136.5 (C ̄10)ꎬ 131.1 ( C ̄11)ꎬ 75.8 ( C ̄12)ꎬ 62.8 ( C ̄6′)ꎮ 以上数据与文献( Yoshikawa et al.ꎬ
1997) 的 报 道 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 7 为
76.5 (C ̄13)ꎬ 31.5 (C ̄14)ꎬ 126.4 (C ̄15)ꎬ 134.4
(C ̄16)ꎬ 21.7 (C ̄17)ꎬ 14.57 ( C ̄18)ꎮ 以上数据 corchoionoside Cꎮ
与文献(Ying et al.ꎬ 2007) 的报道一致ꎬ故鉴定化 化合 物 8 C H O ꎬ 灰 色 无 定 形 粉 末ꎬ
5
30
48
合物 5 为( 9Sꎬ12Sꎬ13S) ̄trihydroxyoctadeca ̄( 10Eꎬ [ α] 18 -21.7 ( c 0. 12ꎬ MeOH)ꎮ HR ̄ESI ̄MS m/ z:
D
15Z) ̄dienoic acidꎮ - 1
487.335 4 [M-H] ꎮ H ̄NMR (500 MHzꎬ MeOD) δ:
化合物 6 C H NO ꎬ黑色油状ꎮ HR ̄ESI ̄MS
20 2 4 4 5.28 (1Hꎬ tꎬ J = 4.0 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 3.84 (1Hꎬ mꎬ H ̄
+ 1
m / z:343.175 8 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ 2)ꎬ 2. 50 (1Hꎬ sꎬ H ̄18)ꎬ 1. 34 (3Hꎬ sꎬ H ̄27)ꎬ
MeOD) δ:6.78 (1Hꎬ dꎬ J = 7.9 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 6.66 1.29 (3Hꎬ dꎬ J = 5.2 Hzꎬ H ̄30)ꎬ 1.19 (3Hꎬ sꎬ H ̄
(1Hꎬ dꎬ J = 7.9 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 6.37 (1Hꎬsꎬ H ̄3)ꎬ 29)ꎬ 1. 00 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄23)ꎮ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ
13
4.09 (1Hꎬ dꎬ J = 13.8 Hzꎬ H ̄15)ꎬ 3.60 (3Hꎬ sꎬ MeOD) δ:48.5 ( C ̄1)ꎬ 69.5 ( C ̄2)ꎬ 84.5 ( C ̄3)ꎬ
10 ̄OCH )ꎬ 3.53 (1Hꎬ br dꎬ J = 12.4 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 39.5 (C ̄4)ꎬ 56.7 (C ̄5)ꎬ 19.3 (C ̄6)ꎬ 33.6 (C ̄7)ꎬ
3
3.71 (3Hꎬ sꎬ 2 ̄OCH )ꎬ 3. 35 ( 3Hꎬ sꎬ N ̄CH )ꎬ 40.5 (C ̄8)ꎬ 48.4 (C ̄9)ꎬ 39.0 ( C ̄10)ꎬ 24.6 ( C ̄
3 3
2.90 (3Hꎬ sꎬ N ̄CH )ꎬ 2.72 (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 2.60 11)ꎬ 129.4 (C ̄12)ꎬ 140.0 (C ̄13)ꎬ 42.6 (C ̄14)ꎬ
3
13
(2Hꎬ br tꎬ J = 12. 9 Hzꎬ H ̄7)ꎮ C ̄NMR ( 125 29.6 (C ̄15)ꎬ 26.6 (C ̄16)ꎬ 49.3 (C ̄17)ꎬ 55.0 (C ̄
MHzꎬ MeOD ) δ: 148. 0 ( C ̄1 )ꎬ 152. 4 ( C ̄2 )ꎬ 18)ꎬ 73. 6 ( C ̄19)ꎬ 43. 0 ( C ̄20)ꎬ 27. 3 ( C ̄21)ꎬ
122.5 ( C ̄3a)ꎬ 110. 1 ( C ̄3)ꎬ 24. 7 ( C ̄4)ꎬ 62. 4 39.5 (C ̄22)ꎬ 29.6 (C ̄23)ꎬ 17.5 (C ̄24)ꎬ 17.1 (C ̄
( C ̄5)ꎬ 126.3 (C ̄7a)ꎬ 31.7 (C ̄7)ꎬ 118.4 (C ̄8)ꎬ 25)ꎬ 17.5 ( C ̄26)ꎬ 24.9 ( C ̄27)ꎬ 181.0 ( C ̄28)ꎬ
111. 2 ( C ̄9)ꎬ 151. 2 ( C ̄10 )ꎬ 147. 6 ( C ̄11 )ꎬ 27.1 (C ̄29)ꎬ 16.6 (C ̄30)ꎮ 以上数据与文献(许琼
122.8 ( C ̄12)ꎬ 118. 0 ( C ̄13 )ꎬ 121. 3 ( C ̄14 )ꎬ 明等ꎬ2009)报道一致ꎬ故鉴定化合物 8 为委陵菜酸ꎮ
71.0 ( C ̄15 )ꎬ 56. 5 ( ̄OCH )ꎬ 54. 0 ( N ̄CH )ꎬ 化合物 9 C H NO ꎬ黑色油状ꎮ HR ̄ESI ̄MS
3 3 20 23 4