Page 11 - 《广西植物》2025年第2期
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2 期 刘振强等: 防风地上部分化学成分及抗炎活性研究 2 1 3
(1Hꎬ mꎬ H ̄2b)ꎬ 4.21 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 2.21 (1Hꎬ (1Hꎬ brdꎬ J = 10.9 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.91 (1Hꎬ tꎬ J =
overlapꎬ H ̄4a)ꎬ 1.34 (1Hꎬ mꎬ H ̄4b)ꎬ 5.82 (1Hꎬ 10.9 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 7. 12ꎬ 7. 06ꎬ 6. 99ꎬ 6. 96ꎬ 6. 91
sꎬ H ̄8)ꎬ 2.19 (3Hꎬ sꎬ H ̄10)ꎬ 1.15 (3Hꎬ sꎬ H ̄ (10Hꎬ sꎬ H ̄2′ꎬ 6′ꎬ 2″ꎬ 6″ꎬ 2‴ꎬ 6‴ꎬ 2 ‴′ꎬ 6 ‴′ꎬ
13 13
11)ꎬ 1. 38 ( 6Hꎬ sꎬ H ̄12ꎬ 13)ꎻ C ̄NMR ( 150 2 ‴″ꎬ 6 ‴″)ꎻ C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ 167.9
3 C
MHzꎬ CD OD) δ 37.0 ( C ̄1)ꎬ 49.9 ( C ̄2)ꎬ 64.4 (1′ ̄CO)ꎬ 167.3 (1″ ̄CO)ꎬ 167.0 (1‴ ̄CO)ꎬ 166.9
3 C
(C ̄3)ꎬ 49.7 ( C ̄4)ꎬ 72.4 ( C ̄5)ꎬ 119.9 ( C ̄6)ꎬ (1 ‴′ ̄CO)ꎬ 166.2 (1 ‴″ ̄CO)ꎬ 121.0 (C ̄1′)ꎬ 120.4
211.5 ( C ̄7)ꎬ 101. 1 ( C ̄8)ꎬ 200. 8 ( C ̄9)ꎬ 26. 5 (C ̄1″)ꎬ 120. 2 ( C ̄1‴)ꎬ 120. 2 ( C ̄1 ‴′)ꎬ 119. 7
(C ̄10)ꎬ 29. 3 ( C ̄11)ꎬ 32. 3 ( C ̄12)ꎬ 30. 8 ( C ̄ (C ̄1‴″)ꎬ 110. 6 ( C ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 110. 5 ( C ̄2″ꎬ 6″)ꎬ
13)ꎮ 以上数据与 Ren 等(2013)报道基本一致ꎬ故 110.4 ( C ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 110. 4 ( C ̄2 ‴′ꎬ 6 ‴′)ꎬ 110. 4
鉴定化合物 10 为蚱蜢酮(grasshopper ketone)ꎮ ( C ̄2 ‴″ꎬ 6 ‴″)ꎬ 146. 5 ( C ̄3′ꎬ 5′ꎬ C ̄3‴ꎬ 5‴)ꎬ
化合物 11 无色油状物ꎬ溶于甲醇ꎮ 熔点为 146.5 (C ̄3″ꎬ 5″)ꎬ 146.4 (C ̄3‴′ꎬ 5 ‴′)ꎬ 146.3 (C ̄
99 ~ 100 ℃ ꎬ分子式为 C H O ꎬm / z: 181.1 [ M- 3‴″ꎬ 5 ‴″)ꎬ 140. 8 ( C ̄4′)ꎬ 140. 3 ( C ̄4″)ꎬ 140. 3
10 14 3
- 1
H] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ CD OD) δ 3.62 ( 1Hꎬ (C ̄4‴)ꎬ 140. 1 ( C ̄4 ‴′)ꎬ 140. 0 ( C ̄4 ‴″)ꎬ 93. 8
3 H
ddꎬ J = 11. 6ꎬ 8. 1 Hzꎬ H ̄1b)ꎬ 3. 49 ( 1Hꎬ J = (C ̄1)ꎬ 72. 2 ( C ̄2)ꎬ 74. 1 ( C ̄3)ꎬ 69. 8 ( C ̄4)ꎬ
11.6ꎬ 4.0 Hzꎬ H ̄1a)ꎬ 4.27 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.1ꎬ 4.0 74.4 ( C ̄5)ꎬ 63. 1 ( C ̄6)ꎮ 以 上 数 据 与 Cui 等
Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.76 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄4ꎬ 8)ꎬ (2002)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 13 为 1ꎬ2ꎬ
7.13 (2Hꎬ dꎬ J = 8.4 Hzꎬ H ̄5ꎬ 7)ꎬ 3.40 (2Hꎬ dꎬ 3ꎬ4ꎬ6 ̄penta ̄O ̄gally ̄β ̄D ̄glucopyranoseꎮ
J = 7.0 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 1.16 (3Hꎬ tꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄ 化合物 14 白色固体ꎬ溶于甲醇ꎮ 分子式为
13 + 1
2′)ꎻ C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ 67.8 (C ̄1)ꎬ C H O ꎬ m / z: 465. 2 [ M + H] ꎮ H ̄NMR ( 600
3 C 21 36 11
84.0 (C ̄2)ꎬ 131.6 (C ̄3)ꎬ 116.2 (C ̄4ꎬ 8)ꎬ 131.6 MHzꎬ CD OD) δ 4.00 (1Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 1.03 (1Hꎬ
3 H
( C ̄5)ꎬ 158.2 (C ̄6)ꎬ 129.2 (C ̄7)ꎬ 65.1 (C ̄1′)ꎬ ddꎬ J = 13.6ꎬ 2.6 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 2.22 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄
15.5 (C ̄2′)ꎮ 以上数据与韦玮等(2016)报道基本 3)ꎬ 1.71 (1Hꎬ dꎬ J = 4.9 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 3.87 (1Hꎬ
一致ꎬ 故鉴定化合物 11 为 2 ̄乙氧基 ̄2 ̄对羟基苯基 ddꎬ J = 7.6ꎬ 2.9 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 2.49 (1Hꎬ ddꎬ J =
乙醇[2 ̄ethoxy ̄2 ̄(4 ̄hydroxyphenyl) ̄ethanol]ꎮ 13.2ꎬ 8. 0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 1. 34 ( 1Hꎬ brdꎬ J = 13. 5
化合物 12 无定形状粉末ꎬ溶于甲醇ꎮ 分子 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 0.87 (3Hꎬ sꎬ H ̄8)ꎬ 1.10 (3Hꎬ sꎬ H ̄
+ 1
式为 C H O ꎬ m / z: 191. 1 [ M + Na] ꎮ H ̄NMR 9)ꎬ 0.95 (3Hꎬ sꎬ H ̄10)ꎬ 4.21 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8
9 12 3
(600 MHzꎬ CD OD) δ 3.49 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.6ꎬ Hzꎬ H ̄1′)ꎬ 3. 16 ( 1Hꎬ tꎬ J = 8. 1 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ
3 H
3.8 Hzꎬ H ̄1a)ꎬ 3.62 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.6ꎬ 8.3 Hzꎬ 3.30 (1Hꎬ mꎬ H ̄3′)ꎬ 3.25 (1Hꎬ mꎬ H ̄4′)ꎬ 3.26
H ̄1b)ꎬ 4.16 ( 1Hꎬ ddꎬ J = 8.3ꎬ 3.8 Hzꎬ H ̄2)ꎬ ( 1Hꎬ mꎬ H ̄5′)ꎬ 3. 95 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6′)ꎬ 3. 62
7.12 (2Hꎬ dꎬ J = 8.5 Hzꎬ H ̄2′ꎬ 6′)ꎬ 6.77 (2Hꎬ (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ 6.1 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 5.02 ( 1Hꎬ
dꎬ J = 8. 5 Hzꎬ H ̄3′ꎬ 5′)ꎬ 3. 23 ( 3Hꎬ sꎬ 2 ̄ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3.90 (1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ
13
OCH3)ꎻ C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ 67.8 (C ̄ H ̄2″)ꎬ 3. 77 ( 1Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄4″)ꎬ 3. 95
3 C
1)ꎬ 86. 0 ( C ̄2)ꎬ 130. 9 ( C ̄1′)ꎬ 129. 3 ( C ̄2′)ꎬ (1Hꎬ dꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄4″)ꎬ 3. 59 ( 2Hꎬ sꎬ H ̄
116. 8 ( C ̄3′)ꎬ 158. 4 ( C ̄4′)ꎬ 116. 2 ( C ̄5′)ꎬ 5″)ꎻ 13 C ̄NMR (150 MHzꎬ CD OD) δ 48.8 (C ̄1)ꎬ
3 C
129.3 ( C ̄6′)ꎬ 56. 8 ( 2 ̄OCH3 )ꎮ 以 上 数 据 与 83.5 (C ̄2)ꎬ 34.5 ( C ̄3)ꎬ 53.6 ( C ̄4)ꎬ 75.9 ( C ̄
Matsumura 等(2002)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 5)ꎬ 39.7 (C ̄6)ꎬ 51.1 ( C ̄7)ꎬ 20.4 ( C ̄8)ꎬ 21.4
12 为 2 ̄methoxy ̄2 ̄(4′ ̄hydroxyphenyl)ethanolꎮ (C ̄9)ꎬ 13. 4 ( C ̄10)ꎬ 103. 1 ( C ̄1′)ꎬ 75. 1 ( C ̄
化合物 13 浅棕色粉末ꎬ溶于甲醇ꎮ 熔点为 2′)ꎬ 76. 8 ( C ̄3′)ꎬ 71. 8 ( C ̄4′)ꎬ 78. 2 ( C ̄5′)ꎬ
203 ~ 204 ℃ ꎬ分子式为 C H O ꎬm / z: 963.1 [M+ 68.4 ( C ̄6′)ꎬ 110. 9 ( C ̄1″)ꎬ 78. 0 ( C ̄2″)ꎬ 80. 6
41 32 26
+ 1
Na] ꎮ H ̄NMR (600 MHzꎬ CD OD) δ 6.24 (1Hꎬ (C ̄3″)ꎬ 75.0 (C ̄4″)ꎬ 65.8 ( C ̄5″)ꎮ 以上数据与
3 H
dꎬ J = 8.3 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 5.59 (1Hꎬ overlapꎬ H ̄2)ꎬ 刘艳等(2021)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 14 为
5.62 ( 1Hꎬ tꎬ J = 9. 6 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 5. 62 ( 1Hꎬ ( -) ̄当归棱子芹醇 ̄2 ̄O ̄β ̄D ̄呋喃芹菜糖基 ̄( 1 →
overlapꎬ H ̄4)ꎬ 4. 41 ( 1Hꎬ overlapꎬ H ̄5)ꎬ 4. 52 6) ̄β ̄D ̄吡喃 葡 萄 糖 苷 [( -) ̄angelica angellinol ̄2 ̄