Page 12 - 《广西植物》2025年第2期

２ １ ４ 广 西 植 物 ４５ 卷
Ｏ￣β￣Ｄ￣ｆｕｒａｎ ｃｅｌｅｒｙ ｇｌｙｃｏｓｙｌ￣( １ → ６ )￣β￣Ｄ￣ １３０.３ (Ｃ￣９)ꎬ １２８.３ (Ｃ￣１０)ꎬ ２５.９ (Ｃ￣１１)ꎬ １２８.３
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ]ꎮ (Ｃ￣１２)ꎬ １３０.３ ( Ｃ￣１３)ꎬ ２７.４ ( Ｃ￣１４)ꎬ ２９.６ ( Ｃ￣
化合物 １５ 无色油状物ꎬ溶于甲醇ꎮ 熔点为 １５)ꎬ ３１.６ ( Ｃ￣１６)ꎬ ２２.７ ( Ｃ￣１７)ꎬ １４.１ ( Ｃ￣１８)ꎬ

３８ ~ ４０ ℃ ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ ＮＯ ꎬ ｍ / ｚ: ３２２.３ [ Ｍ－ ４３.０ (Ｃ￣１′)ꎬ ６１.６ ( Ｃ￣２′)ꎮ 以上数据与 Ｙａｎｇ 等
２０ ３７ ２
－ １
Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ (６００ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ ２.３９ ( ２Ｈꎬ (２０２１)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 １５ 为(９Ｚꎬ
３ Ｈ
ｔꎬ Ｊ ＝ ８.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ １.８０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３)ꎬ １.２４ １２Ｚ)￣Ｎ￣(２￣ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ)ｏｃｔａｄｅｃａ￣９ꎬ１２￣ｄｉｅｎａｍｉｄｅꎮ
３.２ 抗炎活性
(２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ １.２５ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ １.２６ (２Ｈꎬ
ｍꎬ Ｈ￣６)ꎬ １.２８ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣７)ꎬ ２.０６ (４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ 模型组给予 ＬＰＳ 刺激后ꎬＲＡＷ ２６４.７ 细胞 ＮＯ
８ꎬ １４)ꎬ ５.３２ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣９)ꎬ ５.３４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ 生成含量与未刺激的空白组相比显著升高ꎬ说明
１０)ꎬ ２.９０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１１)ꎬ５.４７ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１２ꎬ 炎症细胞模型成功ꎮ 将分离得到的单体给药与模
￣１
１３)ꎬ １. ３０ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１５)ꎬ １. ３２ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ 型组相比ꎬＩＣ 值大于 ５０ μｍｏｌＬ ꎬ判定为无 ＮＯ
５０
１６)ꎬ １.３３ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１７)ꎬ ０.８９ (３Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.０ 生成抑制活性ꎬ在筛选结果中ꎬ化合物 １、３、４、７、９、
Ｈｚꎬ Ｈ￣１８)ꎬ ３.４７ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１′)ꎬ ３.７５ (２Ｈꎬ ｍꎬ １２、１４ 对 ＬＰＳ 刺激 ＲＡＷ ２６４.７ 细胞释放的炎症因
１３ 子 ＮＯ 具有不同程度的抑制作用ꎬ显示了较好的体
Ｈ￣２′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬ ＣＤ ＯＤ) δ １７３.４ (Ｃ￣
３ Ｃ
１)ꎬ ２６.２ (Ｃ￣２)ꎬ ３６.６ ( Ｃ￣３)ꎬ ２９.３ ( Ｃ￣４)ꎬ ２９.５ 外抗炎活性ꎬ其中化合物 ４ 对炎症因子的抑制作
(Ｃ￣５)ꎬ ２９. ５ ( Ｃ￣６)ꎬ ２９. ８ ( Ｃ￣７)ꎬ ２７. ４ ( Ｃ￣８)ꎬ 用最强ꎬ具体实验结果见表 １ꎮ

表 １ 化合物 １－１５ 对 ＬＰＳ 刺激 ＲＡＷ ２６４.７ 细胞 ＮＯ 生成的抑制活性结果 (ｎ ＝ ３)
Ｔａｂｌｅ １ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－１５ ｏｎ ＬＰＳ ｓｔｉｍｕｌａｔｅｄ ＮＯ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ ＲＡＷ ２６４.７ ｃｅｌｌｓ (ｎ ＝ ３)
半数抑制浓度
化合物 名称
ＩＣ ５０
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｎａｍｅ
￣１
(μｍｏｌＬ )
１ 姜糖脂 Ａ Ｇｉｎｇｅｒｇｌｙｃｏｌｉｐｉｄ Ａ １７.４２±２.１８
２ (Ｅ)￣２￣己烯基￣Ｏ￣β￣Ｄ￣吡喃葡萄糖苷 (Ｅ)￣２￣ｈｅｘｅｎｙｌ￣Ｏ￣β￣Ｄ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ >５０
３ (Ｚ)￣３￣己烯基￣Ｏ￣β￣Ｄ￣吡喃葡萄糖苷 (Ｚ)￣３￣ｈｅｘｅｎｙｌ￣１￣Ｏ￣β￣Ｄ￣ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ １２.４５±１.４９

４ 正己烷基￣Ｏ￣β￣Ｄ￣吡喃葡萄糖苷 Ｈｅｘｙｌ￣１￣Ｏ￣β￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ ９.４８±１.６８
５ Ｓａｃｈａｌｉｎｏｓｉｄｅ Ｂ >５０
６ ５βꎬ６α￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３β￣(β￣Ｄ￣ｇｌｕｃｏｙｒａｎｏｓｙｌｏｘｙ)￣７￣ｍｅｇａｓｔｉｇｍｅｎ￣９￣ｏｎｅ >５０

７ Ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ￣β￣Ｄ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ １４.７５±０.８６
８ 没食子酸乙酯 Ｅｔｈｙｌｇａｌｌａｔｅ —

９ 香草酸 Ｖａｎｉｌｌｉｃ ａｃｉｄ ２６.４２±２.５３
１０ 蚱蜢酮 Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ ｋｅｔｏｎｅ >５０
１１ ２￣乙氧基￣２￣对羟基苯基乙醇 ２￣ｅｔｈｏｘｙ￣２￣(４￣ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ)￣ｅｔｈａｎｏｌ >５０

１２ ２￣ｍｅｔｈｏｘｙ￣２￣(４′￣ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ)ｅｔｈａｎｏｌ ３６.４０±０.６４
１３ １ꎬ２ꎬ３ꎬ４ꎬ６￣ｐｅｎｔａ￣Ｏ￣ｇａｌｌｙ￣β￣Ｄ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｅ >５０

１４ ( －)￣当归棱子芹醇￣２￣Ｏ￣β￣Ｄ￣呋喃芹菜糖基￣(１→６)￣β￣Ｄ￣吡喃葡萄糖苷 ２３.０６±３.０１
( －)￣ａｎｇｅｌｉｃａ ａｎｇｅｌｌｉｎｏｌ￣２￣Ｏ￣β￣Ｄ￣ｆｕｒａｎ ｃｅｌｅｒｙ ｇｌｙｃｏｓｙｌ￣(１→６)￣β￣Ｄ￣
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
１５ (９Ｚꎬ１２Ｚ)￣Ｎ￣(２￣ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ)ｏｃｔａｄｅｃａ￣９ꎬ１２￣ｄｉｅｎａｍｉｄｅ >５０

阳性药物 Ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｄｒｕｇ 地塞米松 ＤＸＭＳ ５.６４±１.５０