Page 128 - 《广西植物》2023年第1期
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1 2 4                                  广  西  植  物                                         43 卷
            sꎬH ̄28)ꎬ 0.88 (3Hꎬ sꎬ H ̄30)ꎬ 0.80 (3Hꎬ sꎬ H ̄       11ꎬ 14)ꎬ 2.11 (2Hꎬ mꎬ H ̄17)ꎬ 1.00(3Hꎬ tꎬ J =
            29)ꎬ 0. 54 ( 1Hꎬ dꎬ J = 4. 0 Hzꎬ H ̄19)ꎬ 0. 32      7.8 Hzꎬ H ̄18)ꎻ D ̄galactose ̄ 4.31 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8
                                          13
            (1Hꎬ dꎬ J = 4. 1 Hzꎬ H ̄19)ꎻ     C ̄NMR( CDCl ꎬ      Hzꎬ H ̄1)ꎬ 3.62 (1Hꎬ tꎬ H ̄2)ꎬ 3.60 (1Hꎬ ddꎬ H ̄
                                                         3
            125 MHz) δ: 31.9 ( C ̄1)ꎬ 30.3 ( C ̄2)ꎬ 78.8 ( C ̄    3)ꎬ 4.02 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 3.57 (1Hꎬ tꎬ H ̄5)ꎬ 3.88
                                                                                                         13
            3)ꎬ40.5 ( C ̄4)ꎬ 47.1 ( C ̄5)ꎬ 21.1 ( C ̄6)ꎬ 28.1     (1Hꎬ ddꎬ H ̄6a)ꎬ 3. 98 ( 1Hꎬ ddꎬ H ̄6b)ꎻ      C ̄
            (C ̄7)ꎬ 48.0 ( C ̄8)ꎬ19. 9 ( C ̄9)ꎬ 26. 1 ( C ̄10)ꎬ    NMR(125 MHzꎬ CDCl ) δ: 62.8 (C ̄1)ꎬ 69.6 ( C ̄
                                                                                   3
            26.0 ( C ̄11)ꎬ 35. 9 ( C ̄12)ꎬ 45. 3 ( C ̄13)ꎬ 48. 8  2)ꎬ69.7 (C ̄3)ꎻ linolenoyl ̄173.4 (C ̄1)ꎬ 34.1 ( C ̄
            (C ̄14)ꎬ 32. 9 ( C ̄15)ꎬ 26. 4 ( C ̄16)ꎬ 52. 4 ( C ̄   2)ꎬ 24.9 ( C ̄3)ꎬ 29.0ꎬ 29.1ꎬ 29.2 ( C ̄4ꎬ 5ꎬ 6ꎬ
            17)ꎬ18. 1 ( C ̄18)ꎬ 29. 9 ( C ̄19)ꎬ 36. 4 ( C ̄20)ꎬ   7)ꎬ 27.2 ( C ̄8)ꎬ 127. 9 ( C ̄9)ꎬ 128. 2 ( C ̄10)ꎬ
            18.4 ( C ̄21)ꎬ 33. 1 ( C ̄22)ꎬ 28. 7 ( C ̄23)ꎬ 78. 8  25.6 (C ̄11)ꎬ 131.9 (C ̄12)ꎬ 130.2 (C ̄13)ꎬ 25.2
            (C ̄24)ꎬ 73. 2 ( C ̄25)ꎬ 23. 2 ( C ̄26)ꎬ 26. 5 ( C ̄   (C ̄14)ꎬ 128.3 ( C ̄15)ꎬ 127.8 ( C ̄16)ꎬ 20.5 ( C ̄
            27)ꎬ 25.4 ( C ̄28)ꎬ 14.0 ( C ̄29)ꎬ 19.3 ( C ̄30)ꎮ     17)ꎬ 14.3 (C ̄18)ꎻ D ̄galactose ̄101.1 (C ̄1)ꎬ 71.9
            以上数据与文献(周劲松等ꎬ2009) 报道基本一致ꎬ                         (C ̄2)ꎬ73. 3 ( C ̄3)ꎬ 69. 6 ( C ̄4)ꎬ 74. 6 ( C ̄4)ꎬ
            故鉴定该化合物 3 为(24R) ̄环菠萝蜜烷 ̄3βꎬ24ꎬ                      62.6 (C ̄6)ꎮ 以上数据与文献( Kim et al.ꎬ 2019)
            25 ̄三萜[(24R) ̄cycloartane ̄3βꎬ24ꎬ25 ̄triol]ꎮ           报道基本一致ꎬ故鉴定该化合物 5 为 1 ̄O ̄亚麻酰
                 化合物 4   无色固体( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z:             基 ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄吡 喃 半 乳 糖 基 ̄sn ̄丙 三 醇 ( 1 ̄O ̄
                          +            1
            439.3 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ          linolenoyl ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄galactospyranosyl ̄sn ̄glycerol)ꎮ
                               31  52  2
            CDCl ) δ:3.26(1Hꎬ ddꎬ J = 11.3ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ          化合物 6   无色粉末( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z:
                 3
                                                                            +             1
            1.48(1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 4.9 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 1.24(1Hꎬ      540.5 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
                                                                                 34  68  4
            ddꎬ J = 11.3ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 0.93ꎬ0.90(3Hꎬ dꎬ H ̄    CDCl ): δ 0.85 (3Hꎬ tꎬ J = 6.4 HzꎬH ̄31′)ꎬ 1.27
                                                                   3
                                                       13
            26ꎬ 27)ꎬ 0. 84 ( 1Hꎬ dꎬ J = 6. 6 Hzꎬ H ̄21)ꎻ  C ̄    (54Hꎬ sꎬ H ̄4′~ 30′)ꎬ 1.60 (2Hꎬ mꎬH ̄3′)ꎬ 2.33
            NMR(CDCl ꎬ 125 MHz) δ: 32.0 (C ̄1)ꎬ 30.4 ( C ̄       (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 3.60 (1Hꎬ ddꎬ J =
                       3
            2)ꎬ 78.8 ( C ̄3)ꎬ40.5 ( C ̄4)ꎬ 47.1 ( C ̄5)ꎬ 21.1     11.2ꎬ 3.5 HzꎬH ̄3a)ꎬ 3.70 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ
            (C ̄6)ꎬ 26. 0 ( C ̄7)ꎬ 48. 0 ( C ̄8)ꎬ 20. 0 ( C ̄9)ꎬ   3.5 HzꎬH ̄3b)ꎬ 3. 92 ( 1Hꎬ mꎬH ̄2) ꎬ4. 37 ( 1Hꎬ
            26.1 ( C ̄10)ꎬ 26. 4 ( C ̄11)ꎬ 32. 9 ( C ̄12)ꎬ 45. 3  ddꎬ J = 11.2ꎬ 5.5 Hz)ꎬ 4.40 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ
                                                                       13
            (C ̄13)ꎬ 48. 8 ( C ̄14)ꎬ 32. 9 ( C ̄15)ꎬ 28. 5 ( C ̄   3.5 Hz)ꎻ C ̄NMR (125 MHzꎬ CDCl ): δ 14.0 (C ̄
                                                                                               3
            16)ꎬ 52. 3 ( C ̄17)ꎬ18. 1 ( C ̄18)ꎬ 29. 9 ( C ̄19)ꎬ   31′)ꎬ 22.6 ( C ̄29′)ꎬ 24. 8 ( C ̄3′)ꎬ 29. 2 ( C ̄4′ ~
            36.3 ( C ̄20)ꎬ 17. 9 ( C ̄21)ꎬ 30. 7 ( C ̄22)ꎬ 28. 1  28′)ꎬ 32.8 ( C ̄30′)ꎬ 34.1 ( C ̄2′)ꎬ 63.4 ( C ̄3)ꎬ
            (C ̄23)ꎬ 62.8 ( C ̄24)ꎬ 32.06 ( C ̄25)ꎬ 19.4 ( C ̄     65.1 (C ̄1)ꎬ 70.3 (C ̄2)ꎬ 174.3 (Cꎬ C ̄1′)ꎮ 以上
            26)ꎬ18. 3 ( C ̄27)ꎬ 25. 4 ( C ̄28)ꎬ 14. 0 ( C ̄29)ꎬ   数据与文献(Nyongha et al.ꎬ 2010)报道基本一致ꎬ
            19.3 ( C ̄30)ꎬ 50. 5 ( C ̄31)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献         故 鉴 定 该 化 合 物 6 为 长 烷 基 链 甘 油 单 酯
            (Kuang et al.ꎬ 2014)报道基本一致ꎬ故鉴定该化合                  (hyloglyceride)ꎮ
            物 4 为 ( 24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ 31 ̄环 氧 ̄24 ̄甲 基 环 烷
                                                               4  讨论与结论
            [(24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ31 ̄epoxy ̄24 ̄methylcycloartane]ꎮ
                 化合物 5   油状固体( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z:
                          +             1
            513.3 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ              本研究通过硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析、
                               27  45  9
            CDCl ) δ: 4.04 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄1a)ꎬ 4.10 ( 1Hꎬ mꎬ       薄层色谱和高效液相色谱等方法ꎬ从茎花山柚叶中
                 3
            H ̄1)ꎬ 5.33 (1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ 3.86 (1Hꎬ mꎬH ̄3a)ꎬ        共分离纯化到 6 个单体化合物ꎬ根据其理化常数和
            3.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄3b)ꎻ linolenoyl ̄2.35 (2Hꎬ qꎬ J =    波谱(质谱、碳谱和氢谱)数据将化合物 1-6 分别鉴
            8.4 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 1.63 (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.31 (6Hꎬ sꎬ      定为 蒲 公 英 赛 醇 ( taraxerol )、 吲 哚 ̄3 ̄甲 酸 ( 1H ̄
            H ̄4ꎬ 5ꎬ6)ꎬ 1.37 (2Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 2.08     indole ̄3 ̄carboxylic acid)、 ( 24R) ̄环 菠 萝 蜜 烷 ̄3βꎬ
            (2Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 5.36ꎬ 5. 43 ( 5Hꎬ H ̄9ꎬ 10ꎬ 12ꎬ       24ꎬ 25 ̄三 萜 [( 24R ) ̄cycloartane ̄3βꎬ 24ꎬ 25 ̄triol ]、
            13ꎬ 15)ꎬ 5.34 (1Hꎬ mꎬ H ̄16)ꎬ2.83 (4Hꎬ tꎬ H ̄        (24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ31 ̄环氧 ̄24 ̄甲基环烷[(24Rꎬ S) ̄
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