Page 128 - 《广西植物》2023年第1期
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1 2 4 广 西 植 物 43 卷
sꎬH ̄28)ꎬ 0.88 (3Hꎬ sꎬ H ̄30)ꎬ 0.80 (3Hꎬ sꎬ H ̄ 11ꎬ 14)ꎬ 2.11 (2Hꎬ mꎬ H ̄17)ꎬ 1.00(3Hꎬ tꎬ J =
29)ꎬ 0. 54 ( 1Hꎬ dꎬ J = 4. 0 Hzꎬ H ̄19)ꎬ 0. 32 7.8 Hzꎬ H ̄18)ꎻ D ̄galactose ̄ 4.31 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8
13
(1Hꎬ dꎬ J = 4. 1 Hzꎬ H ̄19)ꎻ C ̄NMR( CDCl ꎬ Hzꎬ H ̄1)ꎬ 3.62 (1Hꎬ tꎬ H ̄2)ꎬ 3.60 (1Hꎬ ddꎬ H ̄
3
125 MHz) δ: 31.9 ( C ̄1)ꎬ 30.3 ( C ̄2)ꎬ 78.8 ( C ̄ 3)ꎬ 4.02 (1Hꎬ sꎬ H ̄4)ꎬ 3.57 (1Hꎬ tꎬ H ̄5)ꎬ 3.88
13
3)ꎬ40.5 ( C ̄4)ꎬ 47.1 ( C ̄5)ꎬ 21.1 ( C ̄6)ꎬ 28.1 (1Hꎬ ddꎬ H ̄6a)ꎬ 3. 98 ( 1Hꎬ ddꎬ H ̄6b)ꎻ C ̄
(C ̄7)ꎬ 48.0 ( C ̄8)ꎬ19. 9 ( C ̄9)ꎬ 26. 1 ( C ̄10)ꎬ NMR(125 MHzꎬ CDCl ) δ: 62.8 (C ̄1)ꎬ 69.6 ( C ̄
3
26.0 ( C ̄11)ꎬ 35. 9 ( C ̄12)ꎬ 45. 3 ( C ̄13)ꎬ 48. 8 2)ꎬ69.7 (C ̄3)ꎻ linolenoyl ̄173.4 (C ̄1)ꎬ 34.1 ( C ̄
(C ̄14)ꎬ 32. 9 ( C ̄15)ꎬ 26. 4 ( C ̄16)ꎬ 52. 4 ( C ̄ 2)ꎬ 24.9 ( C ̄3)ꎬ 29.0ꎬ 29.1ꎬ 29.2 ( C ̄4ꎬ 5ꎬ 6ꎬ
17)ꎬ18. 1 ( C ̄18)ꎬ 29. 9 ( C ̄19)ꎬ 36. 4 ( C ̄20)ꎬ 7)ꎬ 27.2 ( C ̄8)ꎬ 127. 9 ( C ̄9)ꎬ 128. 2 ( C ̄10)ꎬ
18.4 ( C ̄21)ꎬ 33. 1 ( C ̄22)ꎬ 28. 7 ( C ̄23)ꎬ 78. 8 25.6 (C ̄11)ꎬ 131.9 (C ̄12)ꎬ 130.2 (C ̄13)ꎬ 25.2
(C ̄24)ꎬ 73. 2 ( C ̄25)ꎬ 23. 2 ( C ̄26)ꎬ 26. 5 ( C ̄ (C ̄14)ꎬ 128.3 ( C ̄15)ꎬ 127.8 ( C ̄16)ꎬ 20.5 ( C ̄
27)ꎬ 25.4 ( C ̄28)ꎬ 14.0 ( C ̄29)ꎬ 19.3 ( C ̄30)ꎮ 17)ꎬ 14.3 (C ̄18)ꎻ D ̄galactose ̄101.1 (C ̄1)ꎬ 71.9
以上数据与文献(周劲松等ꎬ2009) 报道基本一致ꎬ (C ̄2)ꎬ73. 3 ( C ̄3)ꎬ 69. 6 ( C ̄4)ꎬ 74. 6 ( C ̄4)ꎬ
故鉴定该化合物 3 为(24R) ̄环菠萝蜜烷 ̄3βꎬ24ꎬ 62.6 (C ̄6)ꎮ 以上数据与文献( Kim et al.ꎬ 2019)
25 ̄三萜[(24R) ̄cycloartane ̄3βꎬ24ꎬ25 ̄triol]ꎮ 报道基本一致ꎬ故鉴定该化合物 5 为 1 ̄O ̄亚麻酰
化合物 4 无色固体( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z: 基 ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄吡 喃 半 乳 糖 基 ̄sn ̄丙 三 醇 ( 1 ̄O ̄
+ 1
439.3 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ linolenoyl ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄galactospyranosyl ̄sn ̄glycerol)ꎮ
31 52 2
CDCl ) δ:3.26(1Hꎬ ddꎬ J = 11.3ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄3)ꎬ 化合物 6 无色粉末( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z:
3
+ 1
1.48(1Hꎬ ddꎬ J = 12.0ꎬ 4.9 Hzꎬ H ̄8)ꎬ 1.24(1Hꎬ 540.5 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
34 68 4
ddꎬ J = 11.3ꎬ 4.4 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 0.93ꎬ0.90(3Hꎬ dꎬ H ̄ CDCl ): δ 0.85 (3Hꎬ tꎬ J = 6.4 HzꎬH ̄31′)ꎬ 1.27
3
13
26ꎬ 27)ꎬ 0. 84 ( 1Hꎬ dꎬ J = 6. 6 Hzꎬ H ̄21)ꎻ C ̄ (54Hꎬ sꎬ H ̄4′~ 30′)ꎬ 1.60 (2Hꎬ mꎬH ̄3′)ꎬ 2.33
NMR(CDCl ꎬ 125 MHz) δ: 32.0 (C ̄1)ꎬ 30.4 ( C ̄ (2Hꎬ tꎬ J = 7.5 Hzꎬ H ̄2′)ꎬ 3.60 (1Hꎬ ddꎬ J =
3
2)ꎬ 78.8 ( C ̄3)ꎬ40.5 ( C ̄4)ꎬ 47.1 ( C ̄5)ꎬ 21.1 11.2ꎬ 3.5 HzꎬH ̄3a)ꎬ 3.70 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ
(C ̄6)ꎬ 26. 0 ( C ̄7)ꎬ 48. 0 ( C ̄8)ꎬ 20. 0 ( C ̄9)ꎬ 3.5 HzꎬH ̄3b)ꎬ 3. 92 ( 1Hꎬ mꎬH ̄2) ꎬ4. 37 ( 1Hꎬ
26.1 ( C ̄10)ꎬ 26. 4 ( C ̄11)ꎬ 32. 9 ( C ̄12)ꎬ 45. 3 ddꎬ J = 11.2ꎬ 5.5 Hz)ꎬ 4.40 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.2ꎬ
13
(C ̄13)ꎬ 48. 8 ( C ̄14)ꎬ 32. 9 ( C ̄15)ꎬ 28. 5 ( C ̄ 3.5 Hz)ꎻ C ̄NMR (125 MHzꎬ CDCl ): δ 14.0 (C ̄
3
16)ꎬ 52. 3 ( C ̄17)ꎬ18. 1 ( C ̄18)ꎬ 29. 9 ( C ̄19)ꎬ 31′)ꎬ 22.6 ( C ̄29′)ꎬ 24. 8 ( C ̄3′)ꎬ 29. 2 ( C ̄4′ ~
36.3 ( C ̄20)ꎬ 17. 9 ( C ̄21)ꎬ 30. 7 ( C ̄22)ꎬ 28. 1 28′)ꎬ 32.8 ( C ̄30′)ꎬ 34.1 ( C ̄2′)ꎬ 63.4 ( C ̄3)ꎬ
(C ̄23)ꎬ 62.8 ( C ̄24)ꎬ 32.06 ( C ̄25)ꎬ 19.4 ( C ̄ 65.1 (C ̄1)ꎬ 70.3 (C ̄2)ꎬ 174.3 (Cꎬ C ̄1′)ꎮ 以上
26)ꎬ18. 3 ( C ̄27)ꎬ 25. 4 ( C ̄28)ꎬ 14. 0 ( C ̄29)ꎬ 数据与文献(Nyongha et al.ꎬ 2010)报道基本一致ꎬ
19.3 ( C ̄30)ꎬ 50. 5 ( C ̄31)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 故 鉴 定 该 化 合 物 6 为 长 烷 基 链 甘 油 单 酯
(Kuang et al.ꎬ 2014)报道基本一致ꎬ故鉴定该化合 (hyloglyceride)ꎮ
物 4 为 ( 24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ 31 ̄环 氧 ̄24 ̄甲 基 环 烷
4 讨论与结论
[(24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ31 ̄epoxy ̄24 ̄methylcycloartane]ꎮ
化合物 5 油状固体( 氯 仿)ꎮ ESI ̄MS m / z:
+ 1
513.3 [ M + H] ꎬ C H O ꎻ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ 本研究通过硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析、
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CDCl ) δ: 4.04 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄1a)ꎬ 4.10 ( 1Hꎬ mꎬ 薄层色谱和高效液相色谱等方法ꎬ从茎花山柚叶中
3
H ̄1)ꎬ 5.33 (1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ 3.86 (1Hꎬ mꎬH ̄3a)ꎬ 共分离纯化到 6 个单体化合物ꎬ根据其理化常数和
3.90 (1Hꎬ mꎬ H ̄3b)ꎻ linolenoyl ̄2.35 (2Hꎬ qꎬ J = 波谱(质谱、碳谱和氢谱)数据将化合物 1-6 分别鉴
8.4 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 1.63 (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.31 (6Hꎬ sꎬ 定为 蒲 公 英 赛 醇 ( taraxerol )、 吲 哚 ̄3 ̄甲 酸 ( 1H ̄
H ̄4ꎬ 5ꎬ6)ꎬ 1.37 (2Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 2.08 indole ̄3 ̄carboxylic acid)、 ( 24R) ̄环 菠 萝 蜜 烷 ̄3βꎬ
(2Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 5.36ꎬ 5. 43 ( 5Hꎬ H ̄9ꎬ 10ꎬ 12ꎬ 24ꎬ 25 ̄三 萜 [( 24R ) ̄cycloartane ̄3βꎬ 24ꎬ 25 ̄triol ]、
13ꎬ 15)ꎬ 5.34 (1Hꎬ mꎬ H ̄16)ꎬ2.83 (4Hꎬ tꎬ H ̄ (24Rꎬ S) ̄3β ̄24ꎬ31 ̄环氧 ̄24 ̄甲基环烷[(24Rꎬ S) ̄