Page 69 - 《广西植物》2023年第1期
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１ 期 刘芳等: 婆婆纳抗黑色素瘤物质基础的初步研究 ６ ５
ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ ｄ )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 Ｈ￣１０ａ)ꎬ ３.７４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１０ｂ)ꎬ ３. ７４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ
６
(Ａｌｂａｃｈ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００３) 一 致ꎬ 故 化 合 物 ３ 鉴 定 为 Ｈ￣６′ａ)ꎬ ３.７４ (１Ｈꎬ ｂｒ ｓꎬ Ｈ￣７)ꎬ ３.４４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣
ｉｓｏｓｃｕｔｅｌｌａｒｅｉｎ ７￣Ｏ￣( ６‴￣ｏａｃｅｔｙｌ)￣β￣ａｌｌｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ ( １‴ ６′ｂ)ꎬ ３.０３ ~ ３.２０ (４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２′ꎬ３′ꎬ４′ꎬ５′)ꎬ ２.６１
→２″)￣β￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅꎮ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ ２.５０ (１Ｈꎬ Ｈ￣９)ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５
１
化合物 ４ 黄色粉末ꎬ溶于甲醇ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ (５００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ ｄ )ꎮ 以上数据与文献一致(Ｋｗａｋ ｅｔ
６
ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: ６.８１ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３)ꎬ ６.６９ (１Ｈꎬ ａｌ.ꎬ２００９)ꎬ故化合物 ６ 鉴定为 ｖｅｒｏｎｉｃｏｓｉｄｅꎮ
６
１
ｓꎬ Ｈ￣６)ꎬ ７.５１ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ７.６２ 化合 物 ７ 黄 色 粉 末ꎬ 溶 于 甲 醇ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ
(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ꎬ ２.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ７.１２ (１Ｈꎬ ｄꎬ (４００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: ６. ９３ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３)ꎬ
６
Ｊ ＝ ８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣５′)ꎬ １２.３５ (１Ｈꎬ ｓꎬ ５￣ＯＨ)ꎬ ３.８８ ６.７０ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣６)ꎬ ８.１０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣
(１Ｈꎬ ｓꎬ ￣ＯＣＨ )ꎬ ５.１０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣ ２′)ꎬ ８.１０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ７.１３ (１Ｈꎬ
３
１)ꎬ ３.６０ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣２)ꎬ ３.５０ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′)ꎬ ７.１３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.５ Ｈｚꎬ
３)ꎬ ３.２５ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣４)ꎬ ３.４６ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣ Ｈ￣５′)ꎬ １２. ３３ ( １Ｈꎬ ｓꎬ ５￣ＯＨ )ꎬ ３. ８７ ( １Ｈꎬ ｓꎬ
５)ꎬ ３.７４(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣６ａ)ꎬ ３.５２ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣ ￣ＯＣＨ )ꎬ ５. ０８ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣１)ꎬ
３
６ｂ)ꎬ ４. ９２ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣１)ꎬ ３. ２５ ３.６０ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣２)ꎬ ３. ５２ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣２)ꎬ ３.９２ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣３)ꎬ ３.４３ ３)ꎬ ３.２５ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣４)ꎬ ３.４６ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣４)ꎬ ３.８８ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣５)ꎬ ４.０３ Ｇｌｕ￣５)ꎬ ３.７４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ｇｌｕ￣６ａ)ꎬ ３.５２ (１Ｈꎬ ｍꎬ
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣６ａ)ꎬ ４.０３ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣６ｂ)ꎬ １.８８ Ｈ￣Ｇｌｕ￣６ｂ)ꎬ ４.９２(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣１)ꎬ
１３
(３Ｈꎬ ｓꎬ ＯＡｃ)ꎬ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ ｄ )ꎮ ３.２５ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣２)ꎬ ３.９２ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣３)ꎬ
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以上数据与文献(Ｌｅｎｈｅｒｒ ｅｔ ａｌ.ꎬ１９８７)一致ꎬ故化合 ３.４３ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣４)ꎬ ３.８８ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣５)ꎬ
物 ４ 鉴定为 ３′￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣４′￣Ｏ￣ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｓｃｕｔｅｌｌａｒｅｉｎ ７￣ ４.０３ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣６ａ)ꎬ ４. ０３ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣Ａｌｌ￣
Ｏ￣[ ６‴￣Ｏ￣ａｃｅｔｙｌ￣β￣Ｄ￣ａｌｌｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ￣( １ → ２ )￣β￣Ｄ￣ ６ｂ)ꎬ １.８８ (３Ｈꎬ ｓꎬ ￣ＯＡｃ)ꎻ １３ Ｃ￣ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅꎮ ＤＭＳＯ￣ ｄ )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ｎｕｇｒｏｈｏ ｅｔ ａｌ.ꎬ
６
１
化合 物 ５ 白 色 粉 末ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ ( ５００ ＭＨｚꎬ ２００８) 一致ꎬ故化合物 ７ 鉴定为 ｉｓｏｓｃｕｔｅｌｌａｒｅｉｎ ４′￣
ＤＭＳＯ￣ｄ )δ: ７.６５(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.０ꎬ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ７￣Ｏ￣( ６‴￣Ｏ￣ａｃｅｔｙｌ)￣ｂａｌｌｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ ( １‴
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６″)ꎬ ７.４７(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２″)ꎬ ７.１０(１Ｈꎬ →２″)￣β￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅꎮ
ｄꎬ Ｊ ＝ ９.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５″)ꎬ ６.４３(１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １０. ０ꎬ ３.３ 单体化合物的抗黑色素瘤活性评价
１.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣３)ꎬ ５.１４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１)ꎬ ５.１１ ( １Ｈꎬ 从 ＰＰＮＥ 样品中分离纯化得到 ７ 个较大量单
ｍꎬ Ｈ￣６)ꎬ ５.０１ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ ４.６３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ 体成分ꎬ对这 ７ 个单体成分的抗 Ｂ１６ 和 Ａ３７５ 细胞
８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣１′)ꎬ ３.９４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １３.５ꎬ ５.０ Ｈｚꎬ 增殖活性进行评价ꎬ结果如表 ３ 所示ꎮ 除化合物 １
Ｈ￣１０ａ)ꎬ ３.７４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１０ｂ)ꎬ ３. ７４ ( １Ｈꎬ ｍꎬ 外ꎬ化合物 ２－７ 对 Ｂ１６ 和 Ａ３７５ 细胞株的增殖均有
Ｈ￣６′ａ)ꎬ ３.７４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣７)ꎬ ３.４３ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣６′ 良好的抑制 Ｂ１６ 和 Ａ３７５ 细胞增殖的作用ꎬ并且对
ｂ)ꎬ ３.０３ ~ ３.２０ ( ４Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２′ꎬ３′ꎬ４′ꎬ５′)ꎬ ２. ６０ Ｂ１６ 细胞增殖的抑制作用强于 Ａ３７５ 细胞ꎬ此结果
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣５)ꎬ ２.５０ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ９.０ꎬ ７.０ Ｈｚꎬ 与乙醇提取物和 ＰＰＮＥ 的活性一致ꎮ 黄酮苷类化
１３ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ ｄ )ꎮ 以上数
Ｈ￣９)ꎻ 合物 ３、４、７ 对 Ｂ１６ 和 Ａ３７５ 细胞增殖的抑制作用
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据与文献(高坤等ꎬ２００３)一致ꎬ故化合物 ５ 鉴定为 弱于环烯醚萜苷类化合物 ２、５、６ 的抑制作用ꎮ 可
６￣Ｏ￣ｖｅｒａｔｒｏｙｌｃａｔａｌｐｏｓｉｄｅꎮ 见ꎬ环烯醚萜类和黄酮类物质可能是婆婆纳抗黑
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化合物 ６ 淡棕色粉末ꎬ Ｈ￣ＮＭＲ( ５００ ＭＨｚꎬ 色素瘤的活性基础ꎮ
ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ : ８.０２ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２″ꎬ
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４ 讨论与结论
６″)ꎬ ７.７０ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣４″)ꎬ ７.５６ (２Ｈꎬ
ｔꎬ Ｊ ＝ ８. ０ Ｈｚꎬ Ｈ￣３″ꎬ ５″)ꎬ ６. ４３ ( １Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝
６.０ꎬ １.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣３)ꎬ ５.１４ (１Ｈꎬ Ｈ￣１)ꎬ ５.１２ (１Ｈꎬ 从婆婆纳抗黑色素瘤的活性部位 ＰＰＮＥ 层得
ｍꎬ Ｈ￣６)ꎬ ５.０１ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣４)ꎬ ４.６３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ 到 ７ 个较大量化合物ꎬ均为首次从婆婆纳植物中
８.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣１′)ꎬ ３.９４ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ １３.３ꎬ ４.８ Ｈｚꎬ 得到ꎮ 本研究首次报道了黄酮类化合物 ３、４、７ꎬ环
